Si è trasferito nella massima serie portoghese nel 2005, per giocare con il CD Nacional, dove ha sostituito Henrique Hilário, passato al Chelsea. Nel gennaio del 2008 è passato ai tedeschi del VfL Wolfsburg, squadra con cui ha vinto la Bundesliga nella stagione 2008-2009. Nel 2009 è stato eletto miglior giocatore svizzero dell'anno, grazie anche alle sue ottime prestazioni con il Wolfsburg. All'inizio di ottobre del 2009 firma il rinnovo del contratto con i campioni di Germania fino al 2013.
Nel 2017, dopo 9 anni, lascia il club tedesco per accasarsi al Monaco,[1] dove svolge il ruolo di riserva di Danijel Subašić,[2] ritirandosi alla fine della stagione 2019-2020.[3][4][5]
All'inizio del 2008, grazie anche alle buone prestazioni con la maglia del Wolfsburg, viene scelto come titolare e durante l'Europeo 2008, disputato in Svizzera e Austria, gioca le prime due partite della fase eliminatoria contro Repubblica Ceca e Turchia, subendo 3 reti.
Durante le qualificazioni al mondiale 2010 è uno dei protagonisti, evitando gli spareggi e garantendo alla nazionale rossocrociata l'accesso ai Mondiale in Sudafrica, dove la Svizzera viene eliminata dopo il girone eliminatorio, nel quale ha affrontato Spagna, Cile e Honduras.
Titolare anche al Mondiale 2014, Benaglio esordisce nella vittoria per 2-1 contro l'Ecuador.[6] La Svizzera accede agli ottavi di finale,[7] dove viene sconfitta per 1-0 dopo i tempi supplementari dall'Argentina.[8] Infine il 20 agosto 2014, poco prima di compiere 31 anni, Benaglio annuncia che non vestirà più la maglia della nazionale rossocrociata.[9]
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