Dichetopiperazine

Struttura di una generica dichetipiperazina

Le dichetopiperazine sono dei composti organici derivanti dalla ciclizzazione di un dipeptide, pertanto sono degli eterocicli.

Si possono formare durante la sintesi di peptidi senza l'utilizzo di gruppi protettori, la reazione è favorita anche dalla formazione di un anello stabile. Vengono generate anche dalla reazione di Maillard durante la tostatura delle fave di cacao, questi composti influenzano notevolmente l'aroma del cioccolato.[1]

Vengono inoltre biosintetizzati da diversi organismi come metaboliti secondari.

Le dichetipiperazine di origine sia naturale che sintetica posseggono una varia attività biologica, tra cui: antitumorale,[2] antivirale,[3] antifungina[4] e antibatterica.[5]

Note

  1. ^ Aroma, su lem.ch.unito.it. URL consultato il 4 luglio 2009 (archiviato dall'url originale il 7 dicembre 2014).
  2. ^ Nicholson, B., NPI-2358 is a tubulin-depolymerizing agent: in-vitro evidence for activity as a tumor vascular-disrupting agent, in Anti-Cancer Drugs, vol. 17, 2006, p. 25, DOI:10.1097/01.cad.0000182745.01612.8a.
  3. ^ Sinha, Sarika; Srivastava, Richa; De Clercq, Erik; Singh, Ramendra K., Synthesis and Antiviral Properties of Arabino and Ribonucleosides of 1,3-Dideazaadenine, 4-Nitro-1,3-dideazaadenine and Diketopiperazine, in Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids, vol. 23, n. 12, 2004, pp. 1815–1824, DOI:10.1081/NCN-200040614.
  4. ^ Houston, Douglas R.; Synstad, Bjornar; Eijsink, Vincent G. H.; Stark, Michael J. R.; Eggleston, Ian M.; van Aalten, Daan M. F., Structure-Based Exploration of Cyclic Dipeptide Chitinase Inhibitors, in Journal of Medicinal Chemistry, vol. 47, n. 23, 2004, pp. 5713–5720, DOI:10.1021/jm049940a.
  5. ^ Kwon, Oh Sung; Park, Sang Ho; Yun, Bong-Sik; Pyun, Yu Ryang; Kim, Chang-Jin, Cyclo(dehydroala-L-Leu), an a-glucosidase inhibitor from Penicillium sp. F70614, in Journal of Antibiotics, vol. 53, n. 9, 2000, pp. 954–958.

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