Nel 2009 inizia una collaborazione col presentatore Conan O'Brien, che lo porterà a partecipare sia come sceneggiatore che come comico a varie puntate delle trasmissioni The Tonight Show with Conan O'Brien e Conan[1] trasmesse tra il 2009 e il 2012. Grazie alla partecipazione a questi talk show Cole riesce ad ottenere, congiuntamente agli altri autori dei programmi, due nomination ai premi Emmy nella categoria "Miglior sceneggiatura per un programma varietà, musicale o comico" nel 2010 e nel 2011 e tre nomination ai Writers Guild of America Award negli anni dal 2012 al 2014.[2]
Nel 2013 crea per la rete TBS la serie televisiva comica Deon Cole's Black Box che produce, scrive e in cui recita come attore protagonista. La serie, iniziata il 10 giugno[3] e terminata il 15 luglio del 2013, venne trasmessa per soli sei episodi prima di essere definitivamente cancellata dalla rete.
Nel 2014 ottiene i due ruoli per cui è maggiormente conosciuto dal grande pubblico, nel febbraio di quell'anno viene infatti aggiunto al cast principale della serie televisiva Angie Tribeca nel ruolo dell'agente DJ Tanner[4] e qualche mese dopo entra a far parte del cast ricorrente di Black-ish.[5] La prima stagione di Angie Tribeca debuttò su TBS solamente nel gennaio del 2016[6] e l'attore ha fatto parte del cast principale delle prime tre stagioni ed è apparso in un solo episodio della quarta come guest star, mentre in Black-ish Cole ha recitato come personaggio ricorrente nelle prime tre stagioni, per poi entrare a far parte del cast principale a partire dalla quarta stagione.[7]
Tra 2016 e 2018, oltre ad apparire nelle serie sopraccitate, recita nei film La bottega del barbiere 3 (2016) dove interpreta nuovamente il ruolo di Dante,[8]The Female Brain (2017) in cui interpreta il ruolo di Steven[9] e HeadShop (2018) in cui recita nel ruolo di Davis.[10]
Nel 2017 entra a far parte del cast principale anche dello spin-off di Black-ish intitolato Grown-ish in cui riprende il ruolo di Charlie Telphy impegnato ad insegnare marketing all'università frequentata da Zoey.[11] La serie ha debuttato su Freeform il 3 gennaio 2018.[12]
Nel 2020, grazie alla sua interpretazione in Black-ish, viene premiato ai cinquantunesimi NAACP Image Award nella categoria "Miglior attore non protagonista in una serie comica".[13]
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