DMPU

DMPU
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H12N2O
Massa molecolare (u)	128,18
Numero CAS	7226-23-5
Numero EINECS	230-625-6
PubChem	81646
SMILES	CN1CCCN(C1=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	1,064
Indice di rifrazione	1,4875-1,4895
Solubilità in acqua	miscibile
Temperatura di fusione	−20 °C
Temperatura di ebollizione	246,5 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	121 °C
Frasi R	R22 R41 R62
Frasi S	S26 S36/37/39 S45

Il 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetraidro-2(1H)-pirimidinone, meglio noto come DMPU, è una urea ciclica utilizzata spesso come solvente polare aprotico, molto simile all'1,3-dimetil-2-imidazolidinone (DMI), l'analogo con ciclo a cinque termini. Nel 1985 Dieter Seebach mostrò come fosse possibile sostituire la più tossica esametilfosforamide (HMPA) con la DMPU.[1]

Note

1. Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases, in Helvetica Chimica Acta, vol. 65, n. 1, 1982, pp. 385–391, DOI:10.1002/hlca.19820650141.

Voci correlate

• 1,3-dimetil-2-imidazolidinone
• Esametilfosforamide

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Collegamenti esterni

• Phase transfer catalytic preparation of the dipolar aprotic solvents DMI and DMPU, in Synthetic Communications, vol. 18, n. 5, 1988, pp. 487–494, DOI:10.1080/00397918808060741.
• Oxodiperoxymolybdenum(pyridine)-1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone (MoO₅ · Py · DMPU): A safer alternative to MoOPH for the α-hydroxylation of carbonyl compounds, in Synlett, vol. 1990, n. 2, 1990, pp. 107–108, DOI:10.1055/s-1990-21003.