1,3-dimetil-2-imidazolidinone

1,3-dimetil-2-imidazolidinone
Nome IUPAC
1,3-dimetil-2-imidazolidinone
Nomi alternativi
DMI

Dimetiletilen urea

N,N'-Dimetilimidazolidinone

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H10N2O
Massa molecolare (u)114.1457
AspettoLiquido incolore
Numero CAS80-73-9
Numero EINECS201-304-8
PubChem6661
SMILES
CN1CCN(C1=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione8.2 °C
Temperatura di ebollizione225 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma120 °C
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L'1,3-dimetil-2-imidazolidinone (DMI) è una molecola di momento dipolare elevato, μ = 4,05~4,09 D [1]. È un'urea ciclica utilizzata come un solvente polare aprotico e mezzo di reazione altobollente.[2] Si presenta come un liquido incolore di notevole costante dielettrica (εr = 37,60) [1] e con grande stabilità chimica e termica. Può essere preparato per reazione tra la 1,2-dimetiletilendiammina ed il fosgene. Il suo omologo con ciclo a sei termini, il DMPU, è un solvente molto simile. Un'altra molecola simile chimicamente (è la corrispondente non ciclica), e per le proprietà, è la tetrametilurea.

Utilizzo come solvente

Il DMI ha una eccellente abilità solvatante per composti organici ed inorganici, ed in molti casi ha preso il posto, assieme alla DMPU, di solventi più tossici come l'HMPA.[3]

Il DMI è tossico se entra a contatto con la pelle.[4]

Note

  1. ^ a b Mitsui Chemicals, Inc. (1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone) (PDF), su jp.mitsuichemicals.com.
  2. ^ Leahy, Ellen M. "1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001),DOI: 10.1002/047084289X.rd342
  3. ^ Replacement of carcinogenic solvent HMPA by DMI in insect sex pheromone synthesis, in Journal of Chemical Ecology, vol. 16, n. 12, 1990, pp. 3245–3253, DOI:10.1007/BF00982095.
  4. ^ DMI (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2016). at TCI

Voci correlate

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