Cicloesanolo

Cicloesanolo
formula di struttura modello molecolare
Nome IUPAC
cicloesanolo
Nomi alternativi
esaidrofenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H12O
Massa molecolare (u)	100,16
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	108-93-0
Numero EINECS	203-630-6
PubChem	7966
DrugBank	DBDB03703
SMILES	C1CCC(CC1)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	0,94
Solubilità in acqua	36 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione	25 °C (298 K)
Temperatura di ebollizione	161 °C (434 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	130
Proprietà termochimiche
ΔfH^0 (kJ·mol^−1)	−348,2
C^0p,m(J·K^−1mol^−1)	208,2
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	68 °C (341 K)
Limiti di esplosione	2 - 11,2% vol.
Temperatura di autoignizione	300 °C (573 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 332 - 335 - 315
Consigli P	261 [1]

Il cicloesanolo è un alcol; la sua struttura è quella di un cicloesano dove un atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo ossidrile, -OH.

A temperatura ambiente è un liquido incolore, solo parzialmente miscibile con l'acqua.

È un composto importante nell'industria dei polimeri, come precursore dei nylon e come substrato per la sintesi di prodotti plastificanti. Può trovare uso anche come solvente.

Struttura

Analogamente al cicloesano, benché la molecola sia convenzionalmente rappresentata da un esagono regolare con legato un gruppo ossidrile, l'anello non è planare, ma piegato in una forma a sedia. Tra le due forme a sedia possibili, in rapida interconversione reciproca a temperatura ambiente, quella energeticamente favorita perché ne minimizza l'ingombro sterico è quella che pone il gruppo ossidrile in posizione equatoriale.

Produzione

Il cicloesanolo è prodotto per ossidazione controllata del cicloesano con l'aria, solitamente utilizzando un catalizzatore a base di cobalto[2].

${\displaystyle {\ce {C6H12 + 1/2 O2 -> C6H11OH}}}$

Nel processo si ottiene anche cicloesanone e la miscela dei due è il substrato principale per la produzione dell'acido adipico. L'ossidazione ha meccanismo radicalico e passa per l'idroperossido intermedio C₆H₁₁O₂H.

In alternativa, il cicloesanolo è ottenibile anche per idrogenazione catalitica del fenolo:

${\displaystyle {\ce {C6H5OH + 3 H2 -> C6H11OH}}}$

Anche questo processo può essere indirizzato a produrre cicloesanone, in funzione delle condizioni di reazione.

Reattività

Il cicloesanolo subisce tutte le reazioni normalmente attese per un alcol secondario. Per ossidazione dà cicloesanone, che a sua volta viene convertito nella corrispondente ossima, intermedio nella produzione caprolattame.

Per esterificazione, vengono prodotti il dicicloesiladipato e il dicicloesilftalato, due plastificanti.

Per riscaldamento in presenza di catalizzatori acidi, il cicloesanolo subisce una disidratazione e viene convertito in cicloesene[2].

Precauzioni

Il cicloesanolo è relativamente tossico; il valore limite TLV di esposizione ai suoi vapori nelle 8 ore lavorative è di 50 ppm[2]. Pochi studi sono stati condotti sulla sua cancerogenicità. Uno di essi, condotto sui topi, dimostra che può avere un effetto co-cancerogeno[3].

Note

1. scheda del cicloesanolo su IFA-GESTIS
2. Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
3. [1] Archiviato il 5 gennaio 2013 in Archive.is. Lucrecia Márquez-Rosado, Cristina Trejo-Solís 2, María del Pilar Cabrales-Romero, Evelia Arce-Popoca, Adolfo Sierra-Santoyo, Leticia Alemán-Lazarini, Samia Fatel-Fazenda, Claudia E. Carrasco-Legleu, Saúl Villa-Treviño, "Co-carcinogenic effect of cyclohexanol on the development of preneoplastic lesions in a rat hepatocarcinogenesis model", Molecular Carcinogenesis, Vol. 46, No. 7, Pages 524 - 533, March 2007.

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