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Biguanide
La biguanide è un composto organico di formula H2N-C(=NH)-NH-C(=NH)-NH2, capostipite della famiglia dei derivati biguanidici, molecole di interesse farmaceutico utilizzate principalmente per la cura del diabete mellito di tipo 2[2]. Col termine biguanide ci si può riferire, oltre che alla singola specie chimica, anche ad una qualsiasi delle molecole appartenenti alla classe dei derivati[3]. La biguanide in ambiente acquoso ha carattere fortemente basico ed è in grado di chelare i cationi metallici[4]. StrutturaVirtualmente la biguanide si trova in equilibrio chimico tra due forme di struttura che differiscono per la posizione di un doppio legame e di un atomo di idrogeno, come avviene nel fenomeno della tautomeria[5]. 
Analisi cristallografiche ai raggi X hanno tuttavia dimostrato che la biguanide non è simmetrica, e che quindi la sua forma di struttura coinciderebbe esclusivamente con l'isomero il cui azoto centrale è privo di atomi di idrogeno[4], struttura stabilizzata inoltre da un legame a idrogeno N-H intramolecolare[5].  SintesiLa biguanide può essere ottenuta facendo reagire in etanolo una mole di guanidina con una mole di una generica O-alchilisourea, di formula H2N-C(=NH)-OR. A reazione completa si ottiene una mole di biguanide ed una mole dell'alcol primario R-OH[5].
ReattivitàLa biguanide, in opportune condizioni, è virtualmente in grado di ciclizzare per reazione con un composto organico carbonilico (in genere un alogenuro acilico), dando la formazione di derivati 6-sostituiti della 2,4-diammino-1,3,5-triazina. Di norma la reazione prevede l'utilizzo di un derivato della biguanide N-sostituito con un generico gruppo R acilico o arilico[6]:  A partire dalla biguanide è anche teoricamente possibile ottenere la melammina. Facendo reagire un derivato N,N'-disostituito della biguanide con la carbodiimmide in presenza di DMF è possibile ottenere derivati N,N'-disostituiti della melammina[6].  La biguanide è inoltre un intermedio di reazione della sintesi del nitrato di guanidina. Facendo reagire cianoguanidina e nitrato d'ammonio a circa 160 °C in ambiente acquoso si forma il nitrato di biguanide (stabile nella sua forma protonata H2Bg+), intermedio di reazione che si converte in nitrato di guanidina con il proseguire della reazione[7]. Note
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