Sottosegretario permanente del Foreign Office dal 1938. Accompagnò Churchill prima alla conferenza di Quebec[1] e poi alla conferenza di Jalta tra il 4 e l'11 febbraio 1945. La delegazione britannica fu in gran parte ospitata nel palazzo Vorontsov a dieci chilometri da Yalta in condizioni di particolare disagio: c'era un bagno per ogni venti generali e Cadogan con la segretaria di Churchill, miss Bright, penò molto perché il premier britannico avesse un letto ampio, come era nelle sue abitudini.
Tra il 1945 ed 1947 prese parte alle conferenze di pace.