Terzino destro[2][3] di spinta[4], in grado di giocare su entrambe le fasce.[5] In possesso di una notevole velocità[4] - a cui abbina un'elevata resistenza allo sforzo[3][6] - è stato spesso criticato dagli addetti ai lavori per l'eccessiva irruenza nei tackle[2][3][4] in fase di non possesso, che lo porta a commettere falli evitabili.
Carriera
Club
Proveniente dalle giovanili dei Rangers, esordì in prima squadra il 22 dicembre 2002 contro il Partick. Quella fu la sua unica presenza stagionale nella massima serie scozzese. Fu in campo 11 volte nella stagione successiva, nel corso della quale segnò il suo primo gol da professionista. Nel corso degli anni è aumentata la sua frequenza di utilizzo, fino ad arrivare a 23 incontri nella stagione 2005-2006.
Il 30 gennaio 2008 si è trasferito al Tottenhamper 13 milioni di euro, diventando così il primo acquisto di calciatori scozzesi più costoso di tutti i tempi per i club inglesi dopo il portiere Craig Gordon, che nel 2007 passò al Sunderland per 12,1 milioni di euro.[senza fonte]
Il 31 agosto 2011 viene ceduto all'Aston Villa a titolo definitivo per 4,5 milioni di euro.[7]