En 1111, il participe avec d'autres princes russes à la campagne contre les Polovtses. En 1127, il expulse de Tchernigov son oncle Iaroslav, et demande à son beau-père Mstislav Ier de ne pas intervenir dans le conflit en lui donnant les villes de Koursk et de Poseme.
Il est tout d'abord prince de Tchernigov. Puis, en 1139, il lève une grande armée et s'empare du trône de Kiev au détriment de l'héritier légal, son cousin et prince Viatcheslav Ier, fils de Vladimir II Monomaque, qu'il renverse (la branche de sa famille, selon les traditions héritières de la Russie kiévienne, s'estimant plus digne d'hériter du trône que la branche des Monomaque).
Tout son règne fut marqué par les guerres civiles incessantes entre cousins pour le trône kiévien, entre descendants du grand Iaroslav le Sage, avec d'un côté les Monomaque, descendants de Vsevolod (fils de Iaroslav le Sage), et de l'autre côté les descendants de Sviatoslav (autre fils de Iaroslav le Sage), dont fait partie Vsevolod II.
Bien qu'il ait deux fils (Sviatoslav et Iaroslav), son successeur désigné est son demi-frère, Igor, et Vsevolod parvient à obtenir l'approbation de ses sujets quant à cette décision (faisant même embrasser la sainte-croix par les Kiéviens pour leur faire jurer fidélité à Igor).
Il fonde le monastère Saint-Cyrille-de-Dorogojitch à quelques kilomètres au nord de Kiev, qui abriteront les sépultures de sa femme et de son fils. Peu de temps avant sa mort, il se fait moine sous le nom de Gavriil (Gabriel). Il meurt le dans la ville de Vychhorod.
Famille
Unions et descendance
Il épouse Agathe Mstislavna, ou Marie (morte en 1179), fille du grand-prince Mstislav Ier, avec qui il eut :
Francis Dvornik Les Slaves : histoire et civilisation, de l'Antiquité aux débuts de l'Époque contemporaine. « La Russie de Kiev », p. 171-228. Éditions Du Seuil Paris (1970).
Хмыров М. Д.Всеволод II Ольгович // Алфавитно-справочный перечень государей русских и замечательнейших особ их крови. — СПб.: Тип. А. Бенке, 1870. — С. 24—25.