Après avoir quitté la Bulgarie, il dispute 61 matchs en première division grecque, inscrivant 10 buts, et 59 matchs au sein des championnats professionnels portugais, marquant 13 buts[3].
Vasil Dragolov joue deux matchs avec l'équipe de Bulgarie[6]. Toutefois, certaines sources ne font mention que d'un seul match[2].
Il joue son premier match en équipe nationale le , en amical contre la Belgique (défaite 2-0 à Bruxelles). Il joue son second match le , en amical contre la Corée du Nord. Il inscrit un but lors de ce match, avec pour résultat une victoire 3-0 à Sofia[6].
Il figure dans le groupe des sélectionnés lors de la Coupe du monde de 1986. Lors du mondial organisé au Mexique, il ne joue aucun match[1].