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| Thioacétamide
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| Identification |
| Nom UICPA
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éthanethioamide
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| Synonymes
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thioacétamide, acétothioamide, TAA, acide thioacétimidique, TA,
thioactamide
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| No CAS
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62-55-5
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| No ECHA
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100.000.493 |
| No CE
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200-541-4
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| No RTECS
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AC8925000
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| PubChem
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2723949
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| ChEBI
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32497
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| SMILES
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| InChI
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InChI : vue 3D InChI=1/C2H5NS/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) InChIKey : YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence
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cristaux incolores, avec une petite odeur de mercaptan[1]
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| Propriétés chimiques |
| Formule
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C2H5NS [Isomères]
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| Masse molaire[2]
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75,133 ± 0,007 g/mol
C 31,97 %, H 6,71 %, N 18,64 %, S 42,68 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion
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113-114 °C[1]
110-115 °C[3]
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| T° ébullition
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décomp.
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| Solubilité
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bonne dans l'eau mais avec hydrolyse
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| Masse volumique
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1,37 g·cm-3[1]
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| Point d’éclair
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250 °C[3]
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| Cristallographie |
| Système cristallin
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Monoclinique
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| Classe cristalline ou groupe d’espace
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(no 14) [4]monoclinique
Hermann-Mauguin : 
Hermann-Mauguin court : 
Schoenflies :  |
| Précautions |
| SGH[1] |
H302, H315, H319, H350, H412, P201, P273, P302+P352, P305+P351+P338 et P308+P313H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
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| NFPA 704 |
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| Écotoxicologie |
| DL50
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301 mg·kg-1 (rat, oral)[3]
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
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Le thioacétamide est un composé organosulfuré de formule brute C2H5NS. C'est le plus simple des thioamides et l'analogue thio- de l'acétamide. Ce solide cristallin blanc est soluble dans l'eau et sert de source de sulfure d'hydrogène (H2S) en synthèse de composés organiques ou inorganiques.
Chimie de coordination
Le thioacétamide est largement utilisé en analyse qualitative inorganique classique comme une source in situ d'ions sulfures. Ainsi, le traitement de solutions aqueuses de nombreux cations métalliques avec une solution de thioacétamide produit le sulfure métallique correspondant :
- M2+ + CH3C(S)NH2 + H2O → MS + CH3C(O)NH2 + 2 H+ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)
Des précipitations identiques se produisent aussi pour les cations trivalents mous (As3+, Sb3+, Bi3+) et des cations monovalents (Ag+, Cu+).
Préparation
Le thioacétamide est préparé par traitement de l'acétamide avec du pentasulfure de phosphore comme le montre la réaction idéale suivante[5] :
- CH3C(O)NH2 + 1/4 P4S10 → CH3C(S)NH2 + 1/4 P4S6O4
Structure
La partie C2NH2S de la molécule est plane. Les distances C-S et C-N sont respectivement de 171,3 pm (1,713 Å) et 132,4 pm (1,324 Å), montrant que ces deux liaisons sont multiples[4]. Le thioacétamide cristallise dans le système cristallin monoclinique, groupe d'espace P21/a (no 14) avec comme paramètres de maille a = 1106,2 pm, b = 1000,5 pm, c = 717,0 pm, tous ± 0,5 pm, et β = 99.5°. Le nombre d'unités par maille est Z = 8[4].
Sécurite
Le thioacétamide est un cancérogène de classe 2B.
Notes
- ↑ a b c d et e Entrée « Thioacetamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 01/02/2016 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c et d Thioacétamide sur chemicalland21.com
- ↑ a b et c Mary R. Truter, An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide, Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. DOI 10.1039/JR9600000997
- ↑ 2,4-Dimethylthiazole, George Schwarz; Org. Synth., 1955, vol. 3, p. 332.
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