Thiirane

Thiirane
Identification
Nom UICPA	thiirane
Synonymes	sulfure d'éthylène; épithioéthane; thiacyclopropane; 2,3-dihydrothiirène
N^o CAS	420-12-2
N^o ECHA	100.006.359
N^o CE	206-993-9
N^o RTECS	KX3500000
PubChem	9865
ChEBI	30977
SMILES	C1CS1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4S/c1-2-3-1/h1-2H2 InChIKey : VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore[1] et habituellement jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule	C2H4S  [Isomères]
Masse molaire[4]	60,118 ± 0,007 g/mol C 39,96 %, H 6,71 %, S 53,34 %,
Moment dipolaire	2.34 D[2] 1,84 D[3]
Propriétés physiques
T° fusion	−109 °C[1]
T° ébullition	55,55 °C[5] 55-56 °C[6]
Masse volumique	1,01 g·cm^-3[6] 1,013 0 g·cm^-3 à 20 °C[1]
Point d’éclair	10 °C[6]
Pression de vapeur saturante	4,15 psi à 20 °C[6] 250 mmHg à 25 °C[1]
Thermochimie
ΔfH^0gaz	82,3 kJ·mol^-1 [5]
ΔfH^0liquide	52 kJ·mol^-1 [5]
ΔvapH°	30,3 kJ·mol^-1 [5]
PCI	−2 012,6 kJ·mol^-1 [5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,495[6]
Précautions
SGH[6]
H225, H318, P210, P261, P280, P311, P301+P310 et P305+P351+P338 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H318 : Provoque des lésions oculaires graves P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[6]
-    1992    Numéro ONU : 1992 : LIQUIDE INFLAMMABLE, TOXIQUE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	35,6 mg·kg^-1 (souris, oral) 42 mg·kg^-1 (rat, i.v.) 90 mg·kg^-1 (rat, s.c.) 42 mg·kg^-1 (rat, i.p.) [7]
CL50	690 ppm (rat, 6h) [7]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le thiirane, ou sulfure d'éthylène, est un composé organique cyclique de formule C₂H₄S[8]. Il est le plus petit hétérocycle contenant du soufre, il est aussi le composé parent des épisulfures. Comme beaucoup d'organo-sulfurés, ce composé sent très mauvais.

Propriétés physico-chimique

Le thiirane s'additionne sur les amines pour produire des (2-thioéthyl)amines[9] :

C₂H₄S + R₂NH → R₂NCH₂CH₂SH

Production et synthèse

Le thiirane est préparé par réaction entre le carbonate d'éthylène et du thiocyanate de potassium (KSCN) anhydre[10]. À cette fin, le KSCN est tout d'abord fondu sous vide pour éliminer toute trace d'eau :

KSCN + C₂H₄O₂CO → KOCN + C₂H₄S + CO₂

D'autres méthodes de préparation incluent:

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Thiirane » (voir la liste des auteurs).

1. PubChem CID 9865
2. (en) Grant N. Merrill, Uri Zoller, Dana R. Reed et Stevens R. Kass, « The Formation and Characterization of Three-Membered Ring Carbanions in the Gas Phase: An Experimental and Theoretical Investigation of the Conjugate Bases of Thiirane, Thiirane S-Oxide, and Thiirane S,S-Dioxide », Journal of Organic Chemistry, vol. 64, n^o 20,‎ 1999, p. 7395-7406 (DOI 10.1021/jo9906227)
3. (en) A.A. Scala, M.G. Caputo et D. Billings, « Structural effects on the rates of the ion molecule reactions of organic heterocycles », Journal of Heterocyclic Chemistry, vol. 23, n^o 4,‎ 2009, p. 1027-1030 (DOI 10.1002/jhet.5570230412)
4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
5. (en) « Thiirane », sur NIST/WebBook, consulté le 21 janvier 2010
6. Fiche Sigma-Aldrich du composé Ethylene sulfide 98%, consultée le 21/01/2010.
7. (en) « Thiirane », sur ChemIDplus, consulté le 21 janvier 2010
8. (en) Warren Chew; David N. Harpp, « Recent aspects of thiirane chemistry », Journal of Sulfur Chemistry, vol. 15, n^o 1,‎ 1993, p. 1–39 (DOI 10.1080/01961779308050628)
9. R. J. Cremlyn, An Introduction to Organosulfur Chemistry, John Wiley and Sons: Chichester (1996). (ISBN 0-471-95512-4).
10. Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E., Ethylenesulfide, Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.