Carbonate d'éthylène

Carbonate d'éthylène
Image illustrative de l’article Carbonate d'éthylène
Identification
Nom UICPA 1,3-dioxolan-2-one
Synonymes

carbonate d'éthylène glycol
dioxolone-2

No CAS 96-49-1
No ECHA 100.002.283
No CE 202-510-0
No RTECS FF9550000
PubChem 7303
SMILES
InChI
Apparence solide banc à jaune pâle inodore
Propriétés chimiques
Formule C3H4O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 88,062 1 ± 0,003 6 g/mol
C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion 35-38 °C[2]
T° ébullition 243-244 °C sous 740 mmHg[2]
Paramètre de solubilité δ 30,1 MPa1/2 (25 °C)[3];

25,9 J1/2·cm-3/2 (40 °C)[4]

Masse volumique 1,321 g·cm-3 à 25 °C[2]
T° d'auto-inflammation 465 °C
Point d’éclair 143 °C[2]
Pression de vapeur saturante 0,02 mmHg (36,4 °C)[2]
Cristallographie
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Écotoxicologie
DL50 10 mg·kg-1 (rat, oral)[5]
>3 mg·kg-1 (lapin, cutané)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le carbonate d'éthylène est un ester de carbonate cyclique, l'ester de l'éthylène glycol (éthane-1,2-diol) avec l'acide carbonique (H2CO3). A température ambiante (25 °C), c'est un solide d'apparence cristallin transparent. À l'état liquide (p.f. 35-38 °C), c'est un liquide incolore et inodore.

Synthèse du carbonate d'éthylène
Synthèse du carbonate d'éthylène

Le carbonate d'éthylène est utilisé comme solvant polaire. Il peut être utilisé comme un composant d'électrolyte de haute permittivité pour les piles au lithium et les accumulateurs lithium-ion.

Le carbonate d'éthylène est aussi utilisé comme plastifiant pour la chimie des polymères et en synthèse organique, et est aussi le précurseur du carbonate de vinylène.

Notes

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c d et e carbonate d'éthylène sur sigmaaldrich.com et fiche NIST
  3. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  4. ↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. ↑ fiche MSDS