Le Stade rennais FC est également engagé en Coupe de France.
Résumé de la saison
Après une première saison réalisée avec l'objectif de bâtir pour le futur[2], Raymond Keruzoré entame 1988-1989 avec l'ambition de faire monter son équipe en Première division[2]. Une ossature déjà dégagée, le recrutement est limité mais de qualité. L'évènement est le retour de l'enfant du pays, Patrick Delamontagne, devenu international depuis son départ du club en 1978, et qui est accompagné en provenance de Marseille par Jean-Christophe Cano. Thierry Goudet et Yannick Guillochon viennent pour leur part renforcer le milieu de terrain.
Dans une logique de construction de l'équipe, le club se sépare évidemment de nombreux éléments, à commencer par quelques « grands anciens », tels que Alain Doaré, Gilbert Le Goff et Dominique Marais. Plusieurs joueurs n'ayant pas convaincu l'année précédente sont également poussés au départ, comme Tlemçani (victime pour sa part de l'arrivée de van den Boogaard, alors que seuls deux étrangers sont autorisés à évoluer simultanément en match[3]), Bridier (que le buteur néerlandais aura également poussé vers la sortie, évoluant au même poste) ou Joël Cantona.
Alors que la nouvelle saison s'annonce, l'ambition est donc de nouveau au rendez-vous, et l'instauration de la victoire à trois points incite à un regain dans le domaine offensif[4]. Sur ce plan, la paire van den Boogaard-Laurent Delamontagne fait rapidement des ravages, bien servie par Patrick Delamontagne à la baguette. Le buteur néerlandais, arrivé en cours de saison précédente, démontre encore son efficacité avec 29 buts inscrits. Quant aux frères Delamontagne, ils ne seront pas en reste avec 35 buts à eux deux. Suffisant pour la montée ? C'est oublier bien vite le problème récurrent des matchs à l'extérieur, où le Stade rennais ne se montre une nouvelle fois pas fameux (5V-7N-5D, bien loin du bilan de 11V-2N-4D du FC Mulhouse). On note cependant que le club remporte le sa première victoire à l'extérieur en championnat depuis le... , faisant voler en éclats la défense du SC Abbeville et mettant fin à une série de 52 matchs consécutifs sans victoire loin de la route de Lorient.
Rapidement, le Stade rennais s'installe parmi les équipes de tête du classement, se mêlant à une lutte à cinq l'opposant à Mulhouse, Brest, Nancy et Quimper. La deuxième partie de saison voit Nancy décrocher, alors que Mulhouse et Brest font le trou devant. Reste la troisième place, qualificative pour les barrages, que se disputent Rennais et Quimpérois. Au prix d'un beau combat, ce sont finalement les hommes de Raymond Keruzoré qui sortent vainqueur, et gagnent le droit de défier le Nîmes Olympique dans le tout nouveau Stade des Costières lors des pré-barrages. Mais, ne renouvelant pas sa performance de 1985, le SRFC doit s'incliner et se résoudre donc à demeurer une saison supplémentaire en D2.
Auparavant, les « Rouge et Noir » avaient également vécu un beau parcours en Coupe de France. Après avoir notamment éliminé Guingamp et Le Touquet, ils parviennent à éliminer le Matra Racing (D1) en remportant les deux manches des seizièmes de finale. Angers subit le même sort en huitièmes, mais le Stade rennais est éliminé en quarts face au futur vainqueur, l'Olympique de Marseille. Battu sèchement au Vélodrome (1 - 5) après y avoir pourtant mené 1 - 0, il arrache au retour un match nul méritoire mais insuffisant (2 - 2).
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