Sélénophène

Sélénophène
Image illustrative de l’article Sélénophène
Structure du sélénophène
Identification
No CAS 288-05-1
No ECHA 100.157.009
No CE 628-767-2
PubChem 136130
ChEBI 30857
Propriétés chimiques
Formule C4H4Se
Masse molaire[1] 131,03 ± 0,03 g/mol
C 36,67 %, H 3,08 %, Se 60,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion −30 °C[2]
T° ébullition 110 à 111 °C[2]
Masse volumique 1,423 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair −3 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H373, H410, P210, P261, P273, P311, P301+P310 et P501
Transport[2]
-
   1993   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le sélénophène est un composé chimique de formule C4H4Se. C'est un composé organique hétérocyclique de la famille des métalloles[3], analogue sélénié du thiophène C4H4S et du furane C4H4O. Son aromaticité est moins marquée que celle du thiophène. Par convention, les atomes du cycle sont numérotés dans le sens des aiguilles d'une montre en commençant par 1 au niveau de l'atome de sélénium. Des substituants peuvent se positionner sur les atomes de carbone, en position 2 à 4. Il existe par ailleurs des dérivés hydrogénés, comme le 2-sélénolène et le 3-sélénolène C4H6Se, analogues respectivement du 2,3-dihydrofurane et du 2,5-dihydrofurane C4H6O, ou encore comme le sélénolane (en) C4H8Se[4], analogue du tétrahydrofurane C4H8O. On peut également trouver des composés dans lesquels l'atome de sélénium est lié à d'autres atomes en dehors du cycle, comme le 1,1-dioxyde de sélénophène[5] C4H4SeO2.

La première synthèse confirmée de sélénophène remonte à 1927 par chauffage d'acétylène HC≡CH en présence de sélénium jusqu'à 300 °C, ce qui donna de l'ordre de 15 % de sélénophène dans un mélange de sélénocycloalcanes[4]. Il est également possible d'obtenir du sélénophène en faisant chauffer du furane C4H4O avec du séléniure d'hydrogène H2Se en présence d'aluminium à 400 °C[6].

Le sélénophène étant aromatique, il peut subir une substitution électrophile aromatique en positions 2 et 2,5. Ces réactions sont plus lentes que pour le furane mais plus rapides que pour le thiophène[6].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé Selenophene 97%, consultée le 27 juin 2018.
  3. ↑ (en) Xiaoyu Yan et Chanjuan Xi, « Conversion of Zirconacyclopentadienes into Metalloles: Fagan–Nugent Reaction and Beyond », Accounts of Chemical Research, vol. 48, no 4,‎ , p. 935-946 (PMID 25831225, DOI 10.1021/ar500429f, lire en ligne)
  4. ↑ a et b (en) Howard D. Hartough, Thiophene and Its Derivatives, John Wiley & Sons, 2009. (ISBN 9780470188026)
  5. ↑ (en) E.T. Pelkey, « 3.13 – Selenophenes », Reference Module in Chemistry, Molecular Sciences and Chemical Engineering. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3,‎ (DOI 10.1016/B978-008044992-0.00313-8, lire en ligne)
  6. ↑ a et b (en) Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann et Andreas Speicher, The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications, 3e édition révisée, John Wiley & Sons, 2013. (ISBN 9783527669868)