Selon la volonté de son père, le vicomte Frederic Maugham, il fait des études en droit au collège d'Eton et au Trinity Hall de l'université de Cambridge. Bien qu'il ait, au terme de ses études, la possibilité de devenir avocat et de s'inscrire au barreau, il préfère tourner le dos à l'aristocratie, dont il est pourtant issu. Il est dégoûté par l'immobilisme de son milieu devant la montée du fascisme en Europe : il est plutôt enclin, par affinités, à embrasser les idées socialistes de son temps et décide de se destiner, à l'instar de son oncle, à une carrière littéraire que la guerre va provisoirement interrompre.
Pendant la Seconde Guerre mondiale, il refuse les privilèges de sa classe sociale et s'enrôle comme simple soldat dans un régiment qui combat en Afrique du Nord. Au retour de la guerre, il est vite désillusionné par la politique, qui l'avait un temps séduit, et il se lance résolument dans l'écriture, d'abord comme dramaturge, puis comme romancier.
Devenu un écrivain à succès de Grande-Bretagne, il publie plus de trente ouvrages. Plusieurs de ses livres sont repris au cinéma, au théâtre et à la télévision, notamment son court roman The Servant (1948), qui demeure son chef-d'œuvre.
En 1968, lors d'un débat à la BBC, il annonce « that he loved boys as much as girls (qu'il aime les garçons autant que les filles) ».
Publié en français sous le titre Le Serviteur dans le volume intitulé Chèque au porteur, traduit par Jean Fayard, Paris, Presses de la Cité, coll. « Les grands romans cosmopolites », 1951 ; réédition sous le titre The Servant et autres nouvelles, Paris, UGE, coll. « 10/18. Domaine étranger » no 2335, 1993 (ISBN2-264-01874-7)
(en) Line on Ginger, New York, Hardback, (en) The Servant,
Publié en français sous le titre Le Rouquin dans le volume intitulé Chèque au porteur, traduit par Jean Fayard, Paris, Presses de la Cité, coll. « Les grands romans cosmopolites », 1951 ; réédition dans le volume intitulé The Servant et autres nouvelles, Paris, UGE, coll. « 10/18. Domaine étranger » no 2335, 1993 (ISBN2-264-01874-7)
(en) The Rough and the Smooth,
Publié en français sous le titre Le Parfum et la Pourriture, traduit par Jean Fayard, Paris, Presses de la Cité, 1952
(en) Behind the Mirror,
Publié en français sous le titre L'Envers du tableau, traduit par Luc Joye, Paris, Presses de la Cité, coll. « Cavalcade », 1956
(en) The Man with Two Shadows,
(en) November Reef,
(en) The Green Shade,
Publié en français sous le titre Un relent de péché, traduit par Gladys Molinari, Paris, Presses de la Cité, 1967
Publié en français sous le titre Les Mauvais Sujets, traduit par René Brest, Paris, Éditions Buchet-Chastel, 1975
(en) The Second Window, Dell, , 377 p.
(en) The Link: A Victorian Mystery,
(en) The Last Encounter,
(en) The Barrier,
(en) The Sign,
(en) Knock on Teak,
(en) Lovers in Exile,
(en) The Dividing Line,
(en) The Corridor,
(en) The Deserters,
Recueil de nouvelles
The Black Tent and Other Stories, 1972
Théâtre
1955 : The Leopard
1956 : Mister Lear
1957 : Rise Above It, pièce écrite pour la télévision
1957 : Odd Man In, adaptation de la pièce française Monsieur Masure de Claude Magnier
1957 : The Last Hero
1957 : The Lonesome Road, en collaboration avec Philip King
1957 : Winter in Ischia
1958 : The Servant, adaptation pour la scène du roman éponyme
1960 : The Two Wise Virgins of Hove, pièce écrite pour la télévision
1961 : The Claimant
1969 : Enemy
1981 : A Question of Retreat
Journaux de voyages et reportages
(en) Come to Dust, Londres, Chapman & Hall Limited, , 191 p.
(en) Nomad,
(en) Approach to Palestine,
(en) North African Notebook,
(en) Journey to Siwa,
(en) The Slaves Of Timbuktu,
Publié en français sous le titre Les esclaves existent encore, traduit par Franz Weyergans, Paris, Éditions universitaires, coll. « Démographie », 1966
The Joyita Mystery, 1962
Biographies et autobiographies
Somerset and All the Maughams, 1966
Escape from the Shadows, 1972
Publié en français sous le titre Ma jeunesse orageuse, traduit par René Brest, Paris, Éditions Buchet-Chastel, 1974
1956 : Le Secret des tentes noires (The Black Tent), film britannique réalisé par Brian Desmond Hurst, adaptation par Bryan Forbes et Robin Maugham de la nouvelle The Blach Tent de ce dernier, parue pour la première fois en 1956 et reprise en volume en 1972