Oct-1-én-3-one

Oct-1-én-3-one
Identification
Nom UICPA	oct-1-én-3-one
Synonymes	1-octén-3-one, amyl vinyl cétone, vinyl amyl cétone, pentyl vinyl cétone
N^o CAS	4312-99-6
N^o ECHA	100.022.116
N^o CE	224-327-5
PubChem	61346
SMILES	O=C(C=C)CCCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H14O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4H,2-3,5-7H2,1H3 InChIKey : KLTVSWGXIAYTHO-UHFFFAOYAV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H14O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4H,2-3,5-7H2,1H3 Std. InChIKey : KLTVSWGXIAYTHO-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide clair incolore à jaunâtre[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule	C8H14O  [Isomères]
Masse molaire[3]	126,196 2 ± 0,007 7 g/mol C 76,14 %, H 11,18 %, O 12,68 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	174 à 182 °C[1] 166 à 167 °C à 1,013 hPa[2]
Solubilité	quasi-insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique	0,84 g·cm^-3 (20 °C)[1] 0,83 g·cm^-3 (25 °C)[2]
Point d’éclair	52 °C (coupelle fermée)[1] 73,8 °C (coupelle fermée)[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,435[2]
Précautions
SGH[1]
H226, H302, P210, P233, P303+P361+P353, P370+P378, P403+P235 et P501 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[1],[2]
30    1224    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1224 : CÉTONES LIQUIDES, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
LogP	(octanol/eau) 2,63[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'oct-1-én-3-one est une cétone α,β-insaturée de formule (CH₂=CHC(=O)(CH₂)₄CH₃). C'est un composé odorant responsable de l'odeur « métallique » des métaux ou du sang lorsqu'ils entrent en contact avec la peau[4].

Caractéristiques

L'oct-1-én-3-one se présente sous la forme d'un liquide jaunâtre, quasi-insoluble dans l'eau, et dont les vapeurs sont facilement inflammables. Elle possède une forte odeur métallique ou de champignon, avec un seuil d'odeur de 0,03–1,12 µg/m^3. C'est le principal responsable de l'« odeur de métal », avec le décanal et la nonanal[5].

Occurrence

L'oct-1-én-3-one est le produit de dégradation (réduction) de certains peroxydes de lipides de la peau au contact de métaux, en particulier le fer (oxydé en ions Fe^2+). Ces peroxydes de lipides, notamment de l'acide linoléique, sont produits par oxydation enzymatique (lipoxygénase) ou simplement par contact avec l'oxygène de l'air.

L'oct-1-én-3-one est aussi présente dans le lait[6], certains champignons, notamment Erysiphe necator responsable de l'oïdium de la vigne, et certains fruits[7].

Notes et références

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Oct-1-en-3-one » (voir la liste des auteurs) et en allemand « 1-Octen-3-on » (voir la liste des auteurs).

1. Entrée « 1-Octen-3-one » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26/09/2016 (JavaScript nécessaire)
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Octen-3-one 96%, consultée le 27/09/2016. + Specification Sheet (PDF) + MSDS
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. (en) D. Glindemann, A. Dietrich, H. Staerk, P. Kuschk,, « The Two Odors of Iron when Touched or Pickled: (Skin) Carbonyl Compounds and Organophosphines », Angewandte Chemie International Edition, vol. 45, n^o 42,‎ 2006, p. 7006–7009 (PMID 17009284, DOI 10.1002/anie.200602100)
5. The Two Smells of Touched or Pickled Iron – (Skin) Carbonyl-Hydrocarbons and Organophosphines
6. (de) Hans-Dieter Belitz et Werner Grosch, Lehrbuch der Lebensmittelchemie, Springer-Verlag, 2013, 862 p. (ISBN 978-3-662-08308-6, lire en ligne)
7. (en) George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition, CRC Press, 2004, 1864 p. (ISBN 978-1-4200-3787-6)

Voir aussi

• Oct-1-én-3-ol