Néostigmine

Néostigmine
Image illustrative de l’article Néostigmine
Identification
Nom UICPA 3-(diméthylcarbamoyloxy)-N,N,N-triméthylbenzenaminium
No CAS 59-99-4
No ECHA 100.305.602
Code ATC N07AA01 S01EB06
PubChem 5824
Propriétés chimiques
Formule C12H19N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 223,291 5 ± 0,011 9 g/mol
C 64,55 %, H 8,58 %, N 12,55 %, O 14,33 %,
pKa 12,0
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité Probablement < 5 %
Métabolisme Hydrolyse lente par
les cholinestérases
Demi-vie d’élim. 50 à 90 minutes
Excrétion

Rénale
forme inchangée 70 %
métabolite alcoolique 30 %

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anticholinestérasique • Antimyasthénique
Voie d’administration Intraveineuse
Caractère psychotrope
Autres dénominations

Prostigmine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La néostigmine est un parasympathomimétique indirect, inhibiteur des cholinestérases commercialisé sous le nom de Prostigmine (sous forme de bromure de néostigmine) ou sous le nom de Néostigmine (méthylsulfate de néostigmine). Elle fut synthétisée pour la première fois en 1931 par Aeschlimann et Reinert.

Mode d'action

La néostigmine se lie au site anionique de l'acétylcholinésterase et empêche son activité d'hydrolyse. De ce fait, elle potentialise la concentration de l'acétylcholine dans la fente synaptique et stimule indirectement à la fois les récepteurs nicotiniques et muscariniques. La néostigmine possédant un ammonium quaternaire l'empêche de passer la barrière hémato-encéphalique.

Utilisation thérapeutique

La néostigmine est indiquée dans le traitement de la myasthénie, du syndrome d'Ogilvie et de façon régulière en anesthésie générale pour antagoniser les effets des curares non dépolarisants en fin d'intervention, parfois pour traiter une rétention aiguë d'urine. En raison de ses effets cholinergiques (bradychardie, sueurs, sialorrhée, diarrhée) on l'associe fréquemment à l'atropine.

Divers

La néostigmine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[2].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens externes