Kiley a grandi dans la région de Sacramento, où son père était médecin et sa mère éducatrice spécialisée. Il a fréquenté les écoles publiques locales, notamment Cavitt Junior High School et Granite Bay High School[3],[4].
Après avoir remporté un second mandat à l'Assemblée de l'État, Kiley s'est présenté sans succès au Sénat de l'État dans le 1er district.
Élection de rappel du gouverneur de Californie de 2021
Bien qu'il ait voté pour autoriser le gouverneur Newsom à utiliser 1 milliard de dollars de dépenses d'urgence en raison de la pandémie du covid en mars 2020, appelant "à faire confiance au gouverneur et à écouter ses conseils", il a plus tard été influent dans la campagne du référendum révocatoire contre Newsom.
Le 6 juillet 2021, il a donc annoncé sa candidature au poste de gouverneur de Californie lors de l'élection révocatoire de 2021[8],[9],[10],[11]. Selon le New York Times, il était l'un des "candidats républicains les plus modérés"[12], tandis que le Los Angeles Times le considérait, lui et John Cox, comme les "conservateurs les plus traditionnels". Finalement le referendum n'a pas réussi à destituer le gouverneur[13],[14].
Postes vacants au Sénat des États-Unis
En 2020, il a demandé l'adoption d'une loi exigeant que le successeur de la candidate à la vice-présidence et sénatriceKamala Harris soit élu par les électeurs californiens et non nommé par le gouverneur; il a réitéré ce point de vue lors de la campagne de révocation du gouverneur de 2021 en s'engageant à permettre aux électeurs de choisir un remplaçant pour la sénatrice Dianne Feinstein s'il devenait gouverneur et que son siège devenait vacant[15].