Il a écrit The Ku Klux Klan in the City, 1915–1930 (1967), Cities in American History (1972), Crabgrass Frontier: The Suburbanization of the United States (1985) et The Encyclopedia of New York City (1995), dont il est le rédacteur principal. Crabgrass Frontier, une étude approfondie des facteurs qui influencent la croissance des banlieues aux États-Unis, est une source importante sur l'histoire de la suburbanisation américaine[1]. L'Encyclopédie de New York est une collection massive d'entrées et d'articles qui couvrent une grande partie de l'État de New York moderne et de l'histoire de la ville. Il remporte le prix Bancroft en 1986 pour Crabgrass Frontier[2].
Jackson obtient de nombreuses distinctions en tant que professeur à l'Université Columbia, où il est directeur du Centre Herbert H. Lehman pour l'histoire américaine et professeur Jacques Barzun d'histoire et de sciences sociales.