José Caballero étudie à l'école des Padres Agustinos et passe son baccalauréat à l'Institut de Huelva, où il montre un talent certain pour le dessin.
Dans les années 1920, il rencontre le poète Adriano del Valle(es). En 1924 son père est décédé, laissant sa famille dans une situation économique très difficile.
En 1930 il déménage à Madrid pour étudier le génie industriel, qu'il abandonne deux ans plus tard pour intégrer l'Académie royale des beaux-arts de San Fernando[1]. Il suit par ailleurs des cours dans le studio de Daniel Vázquez Díaz, qu'il a connu à Huelva, peignant les muraux du Monastère de La Rábida. Il entre grâce à son maître en contact avec les artistes et intellectuels les plus remarquables du moment. Peu après, il collabore avec des artistes tels que Federico García Lorca dans une exposition à l'Ateneo de Huelva, qui sera tellement polémique qu'elle a sera clôturée au moment même d'être inaugurée.
L'année 1935 représente pour l'artiste une étape créative très liée au surréalisme espagnol. Il réalise ainsi trois affiches avec Adriano del Valle dans l'Ateneo de Sevilla et illustre des poèmes de Federico García Lorca et de Pablo Neruda[2]. Il contribue également dans des revues avant-gardistes telles que Cruz y raya, Noreste, Línea et Caballo Verde para la poesía ou pour la Primera Feria de dibujo de la Sociedad ibérica de artistas (« première foire au dessin de la Société ibérique des artistes »).
Avec l'arrivée de la Guerre civile espagnole, plusieurs de ces artistes vont s’exiler ou disparaître. Ce n'est pas le cas de José Caballero, que la guerre va rattraper et enrôler pour dessiner des cartes. Après le conflit, il réalise de nombreux travaux en tant que décorateur pour le cinéma, le théâtre et la danse (ballets de Pilar Lopez à Madrid, Londres et Paris). Il collabore avec de grands réalisateurs de la scène espagnole et ce travail est immortalisé par de nombreux clichés du photographe Juan Gyenes(es) dans les années 1940 et 50.
En 1949, il réalise une première peinture pour l'Office espagnol du tourisme et illustre plusieurs livres de poésie. Son succès est notable jusqu'à ce qu'en 1950 il est invité à la 25e édition de la Biennale de Venise puis réalise sa première grande exposition individuelle à Madrid, dans la galerie Clan[2]. C'est alors qu'il s'intéresse à l'expressionnisme et en 1953 il expose dans le musée Reina Sofía à Madrid. En 1957 il rencontre Pablo Picasso à Paris. Un changement s'opère alors progressivement en lui et dans son œuvre, plus abstraite, dans laquelle il inclut différents éléments comme des techniques mixtes ou des collages propres au matiérisme de Antoni Tàpies[2], ou qu'il rapporte de ses voyages, comme celui en Turquie, où il s'essaiera au géométrisme.
Plusieurs expositions sur son œuvre auront lieu dans les années qui suivent.
En 1972, il organise une exposition anthologique à Huelva, où il avait auparavant réalisé plusieurs travaux pour le Conseil provincial. L'année suivante, l'une de ses expositions est censurée par le Ministère de l'intérieur.
(es) Pablo Neruda, Oceana, Madrid, Ediciones de Bibliofilia Casariego, Colección Tiempo para la alegría, .
(es) Pablo Neruda, Geografía Infructuosa, Buenos Aires, Losada, .
(es) Pablo Neruda, Confieso que he vivido : Memorias, Mexico, Seix y Barral, .
(es) Vicente Aguilera Cerni, Panorama del Nuevo Arte Español, Madrid, Ed. Guadarrama, .
José María Moreno Galván :
(es) José María Moreno Galván, La última vanguardia, Barcelone, Ed. Magius, .
(es) José María Moreno Galván, José Caballero : monografía, Huelva, Ed. Ayuntamiento y Diputación de Huelva, .
(es) José Corredor-Matheos, Pintura y escultura de vanguardia, Madrid, Ed. Banco Hispano-Americano, .
Francisco Calvo Serraller :
(es) Francisco Calvo Serraller, Diccionario Enciclopédico Español, vol. III, Madrid, Espasa-Calpe, .
(es) Francisco Calvo Serraller, España : Medio siglo de Arte de Vanguardia : 1989-1985, Madrid, Ed. Ministerio de Cultura, .
(es) Joaquín del Campo, El Instituto La Rábida : ciento cincuenta años de educación y cultura en Huelva, vol. 2, Madrid, Huelva: Diputación Provincial, (ISBN978-84-8163-427-3), « José Caballero. Algo camina hacia el infinito, de Joaquín del Campo ».