Prisonnier au château de Gloucester à partir de 1356, il avait été mis sous la garde de Robert de Vère, comte d’Oxford et duc d’Irlande. Il est délivré[Quand ?] grâce à l’aide d’Olivier de Clisson qui lui avança 60 000 francs pour sa rançon et lui proposa, par l’intermédiaire de Jehan Rolland, gentilhomme de Bretagne, d’épouser sa fille Marguerite de Clisson.
À la mort du roi de France Charles V (1380), qui soutenait les Penthièvre contre les Montfort, avec sa mère Jeanne de Penthièvre, il négocie le deuxième traité de Guérande par lequel il renonçait au duché de Bretagne moyennant une grosse indemnité ().
Froissart raconte comment, en 1391, le duc Jean IV, son arrière-petit-cousin, dénonça ses prétentions infondées au duché de Bretagne :
« Ce comte de Penitreuve (Penthièvre) notre cousin s’écrit et nomme Jean de Bretagne et porte les armes de Bretagne, aussi bien comme s’il en fût héritier. Nous voulons bien qu’il se nomme Jean, car c’est son nom, et comte de Penthièvre, mais nous voulons qu’il mette jus les hermines et s’écrive Jean de Blois ou de Châtillon et nulles autres. Et s’il ne le fait nous lui ferons faire et lui touldrons (enleverons) sa terre car il la tient en foi et hommage de nous ; et aussi à l’héritage de Bretagne il n’a que faire jamais de penser que il lui retourne, car nous avons fils et fille qui seront nos héritiers ; si se voyse (aille) pourchasser ailleurs, car à notre héritage a-t-il failli. »
— Jean Froissart, Chroniques de Froissart, Volume 12, 1825, p. 359.
En 1392, à la conférence de Tours, il renonça pour les Montfort à porter les armes pleines de Bretagne. Ce qui fut confirmé à Guingamp le .[pas clair]
Jeanne de Blois, dite de Bretagne, épouse sans postérité (1458) Jean III de Harpedane, seigneur de Belleville et Montaigu, dont c'étaient les deuxièmes noces (il était veuf avec postérité de Marguerite de Valois, fille naturelle de Charles VI).