Jay Rowland Ferguson commence sa carrière dans la série The Outsiders en 1990 dans laquelle il interprète le rôle de Ponyboy Curtis durant 13 épisodes. Puis, il joue le rôle du shérif Rudy Dunlop dans la série L'Île de l'étrange. Il a également été le producteur exécutif de deux téléfilms : Passengers (2006) et Swedish Auto (2006). Il a joué dans 21 films et téléfilms. En 2012, il interprète le rôle de Keith Clayton dans The Lucky One. Un shérif, dépassé par son divorce et qui peine à accepter que son ex-femme Beth Clayton (Taylor Schilling) reprenne goût à la vie dans les bras de Logan Thibault (Zac Efron).