Gillis devient vite un premier rôle durant l'époque de « l'Âge d'or du X » entre 1972 à 1983.
Il joue dans le classique The Opening of Misty Beethoven en 1975 avec Constance Money. Jamie Gillis avait une solide réputation pour ses capacités sexuelles et ses talents d'acteur dans ce domaine.
Il était connu dans ce milieu pour sa libido hors du commun et pour apprécier toutes les pratiques sexuelles, mêmes les plus extrêmes (bisexualité, BDSM, scatophilie...).
On lui doit quelques rôles célèbres, notamment dans Amanda By Night, Through the Looking Glass, New Wave Hookers.
Il eut comme petite amie l'actrice Serena et a participé au premier film de John Stagliano et produit Dirty Debutantes avec Ed Powers.