En 1170, il participe à la bataille de Carnières, engagé dans l'élite des chevaliers du Hainaut et au siège de Rouen. Ensuite, il se retourne contre le comte de Hainaut et se fait vassal du roi d'Angleterre, Henri.
En 1174, Jacques d’Avesnes, fait assassiner l’évêque de Cambrai. Le comte de Hainaut, Baudouin V fait raser le château de Condé pour punir ce turbulent vassal. En 1186, il participe à la signature entre le comte de Hainaut et le comte de Flandre.
Deux ans après il suit Philippe d'Alsace en partance pour la Terre sainte avec sept mille hommes dont il prend le commandement. Il participe au siège de Saint-Jean-d'Acre et repousse avec le roi de France et le roi d'Angleterre les troupes de Saladin. Au départ de Philippe Auguste, il prend le contrôle de l'aile droite de l'armée de Richard Cœur de Lion. Lors de la bataille d'Arsouf en 1191, il a la jambe coupée par une hache et le bras droit tranché d'un coup de cimeterre. Au moment de sa mort le , il s'écria « Ô Richard, venge ma mort ! ». Il expira sur le même champ de bataille que Gérard d'Avesnes.