Indène

Indène
Image illustrative de l’article Indène
Identification
Nom UICPA 1H-indene
Synonymes

bicyclo[4.3.0]nona-1,3,5,7-tétraène
benzocyclopentadiène
indonaphtène

No CAS 95-13-6
No ECHA 100.002.176
No CE 202-393-6
PubChem 7219
ChEBI 41921
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule C9H8  [Isomères]
Masse molaire[4] 116,159 8 ± 0,007 8 g/mol
C 93,06 %, H 6,94 %,
Susceptibilité magnétique 80,5×10-6 cm3·mol-1[3]
Propriétés physiques
T° fusion −1,7 °C[5]
T° ébullition 182,6 °C[5]
Solubilité quasi-insoluble dans l'eau
Masse volumique 0,996 g·cm-3 à 20 °C[5]
Point d’éclair 58,00 °C (coupelle fermée)[5]
Pression de vapeur saturante 2 mbar à 20 °C
2,9 mbar à 30 °C
9 mbar à 50 °C [6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,576 6 [7]
Précautions
SGH[8]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H226, H304, P331 et P301+P310
Transport[8]
   3295   
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 0,004 2 ppm[9]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'indène est un hydrocarbure bicyclique de formule C9H8. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle. Il est composé d'un cycle benzénique fusionné avec une cycle de cyclopentadiène.

Son nom provient de la contraction de indonaphthène.

Synthèse/extraction

L'indène est naturellement présent dans les fractions du goudron bouillant entre 175 °C et 185 °C. Il peut être obtenu en chauffant cette fraction avec du sodium, qui précipite sous forme de « sodio-indène ». Cette réaction utilise les propriétés d'acide faible de l'indène, par sa déprotonation par le sodium. Le sodio-indène est ensuite reconverti en indène par distillation à la vapeur[10].

Réactivité

L'indène, en particulier le 2H-indène se dimérise rapidement à l'air libre ou à la lumière. L'oxydation de l'indène par le dichromate acide donne l'acide homophthalique. Il se condense avec l'oxalate d'éthyle en présence d'éthoxyde de sodium pour former un ester indène-oxalique. Il se condense également avec des composés carbonylés (cétones, aldéhydes) en milieu alcalin pour former des benzofulvènes (composés extrêmement colorés). L'indène peut aussi être transformé en anion indène qui est utilisé chimie organométallique, où il est considéré comme un bon ligand, dû à l'effet indényle.

Utilisations

L'indène est utilisé comme solvant pour des réactions organiques. Il est utilisé pour la synthèse de résines indène-coumarone. Il sert de ligand pour les métaux de transition en catalyse homogène. C'est aussi un réactif pour la synthèse de l'azulène.

Notes et références

  1. ↑ (de) « Indene », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le )
  2. ↑ (en) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0340
  3. ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ , p. 1991-1998
  4. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. ↑ a b c et d [1]
  6. ↑ a et b Entrée « Indene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12/05/2009 (JavaScript nécessaire)
  7. ↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  8. ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Indene, consultée le 20/01/2017. + [PDF] Fiche MSDS
  9. ↑ « Indene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  10. ↑ (en) Gerd Collin, Rolf Mildenberg, Mechthild Zander, Hartmut Höke, William McKillip, Werner Freitag, Wolfgang Imöhl “Resins, Synthetic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2000.

Voir aussi