Himachalène

L’himachalène est une molécule organique caractéristique de l'huile de cèdre, particulièrement du cèdre de l'Himalaya, bien qu'on la retrouve en plus faible quantité dans d'autres plantes. Chimiquement, c'est une sesquiterpène de la famille des benzocycloheptène[1], de formule brute C15H24. Il en existe trois variants (α, β, et γ-himachalène[2]), qui ne diffèrent que par la position d'une liaison double autour d'un atome de carbone.

  • Alpha-himachalène
    Alpha-himachalène
  • Beta-himachalène
    Beta-himachalène
  • Gamma-himachalène
    Gamma-himachalène

Origine

L'himachalène a été décrite pour la première fois au début des années 1960[3]. Nommée[4] en 1952, sa structure a été confirmée[5] en 1961. Son nom vient de l'Himachal Pradesh, État qui concentre la plus grande partie de la forêt de Cedrus deodara en Inde[6] (plus de 68 000 ha en 2019)[7]. On l'y trouve associée à des composés apparentés : aryl himachalène (ar-himachalène), himachalol, allohimachalol, isohimachalone, notamment.

Huile essentielle

L'huile essentielle de cèdre de l'himalaya est composée à près de 70 % d'himachalène, répartis en : β-himachalène (38,3%), α-himachalène (17,1%) et γ-himachalène (12,6%)[8]. Elle est utilisée traditionnellement comme antiseptique, insecticide[9], antifongique, et en phytothérapie comme anti-inflammatoire[7]. Certains de ces effets ont été évalués en laboratoire, montrant une activité modérée de l'huile essentielle pour les indications données[6].

Elle occupe également un rôle important dans la parfumerie[10].

Références

  1. ↑ Maxime Rageot. Les substances naturelles en Méditerranée nord-occidentale (VIe-Ier millénaireBCE): chimie et archéologie des matériaux exploités leurs propriétés adhésives et hydrophobes.Archéologie et Préhistoire. Université Nice Sophia Antipolis, 2015. Français. NNT: 2015NICE2021. tel-01571266. https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01571266/file/2015NICE2021.pdf
  2. ↑ Plus strictement, α-cis-, β-, et γ-cis-himachalène dans l'huile essentielle de cèdre.
  3. ↑ (en) S. C. Bisarya et Sukh Dev, « Studies in sesquiterpenes—XXXIII: Himachalol », Tetrahedron, vol. 24, no 10,‎ , p. 3861–3867 (ISSN 0040-4020, DOI 10.1016/S0040-4020(01)92593-1, lire en ligne, consulté le )
  4. ↑ G.S. Krishna Rao, Sukh Dev and P.C. Guha, J.Ind.Chem.Soc, 29, 721 (1952)
  5. ↑ (en) T. C. Joseph et Sukh Dev, « Structure of himachalenes », Tetrahedron Letters, vol. 2, no 6,‎ , p. 216–222 (ISSN 0040-4039, DOI 10.1016/S0040-4039(01)99234-2, lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ a et b (en-US) « PHYTOCHEMISTRY AND PHARMACOLOGY OF CEDRUS DEODERA: AN OVERVIEW | INTERNATIONAL JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES AND RESEARCH » (consulté le )
  7. ↑ a et b (en) Sandeep Kuma, Ashwani Kumar et Randhir Kumar, « Himalayan (Himachal region) cedar wood (Cedrus deodara: Pinaceae) essential oil, its processing, ingredients and uses: A review », Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry; 8(1): 2228-2238,‎ (lire en ligne)
  8. ↑ Abha Chaudhary, Pushpinder Kaur, Bikram Singh et Vijaylata Pathania, « Chemical composition of hydrodistilled and solvent volatiles extracted from woodchips of Himalayan Cedrus: Cedrus deodara (Roxb.) Loud », Natural Product Communications, vol. 4, no 9,‎ , p. 1257–1260 (ISSN 1934-578X, PMID 19831040, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ Abha Chaudhary, Prabha Sharma, Gireesh Nadda et Dhananjay Kumar Tewary, « Chemical Composition and Larvicidal Activities of the Himalayan Cedar, Cedrus deodara Essential Oil and Its Fractions Against the Diamondback Moth, Plutella xylostella », Journal of Insect Science, vol. 11,‎ (ISSN 1536-2442, PMID 22239128, PMCID 3281365, DOI 10.1673/031.011.15701, lire en ligne, consulté le )
  10. ↑ Abha Chaudhary, Swati Sood, Pralay Das et Pushpinder Kaur, « Synthesis of novel antimicrobial aryl himachalene derivatives from naturally occurring himachalenes », EXCLI Journal, vol. 13,‎ , p. 1216–1225 (ISSN 1611-2156, PMID 26417335, PMCID 4464154, lire en ligne, consulté le )

Liens externes