Hexafluoro-2-butyne

Hexafluoro-2-butyne
Structure de l'hexafluoro-2-butyne
Identification
N^o CAS	692-50-2
N^o ECHA	100.010.667
N^o CE	211-732-7
N^o RTECS	ES0702500
PubChem	69654
SMILES	C(#CC(F)(F)F)C(F)(F)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4F6/c5-3(6,7)1-2-4(8,9)10 Std. InChIKey : WBCLXFIDEDJGCC-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4F6  [Isomères]
Masse molaire[1]	162,033 2 ± 0,003 2 g/mol C 29,65 %, F 70,35 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−117 °C[2]
T° ébullition	−25 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H280, H331, P261, P311 et P410+P403 H280 : Contient un gaz sous pression ; peut exploser sous l'effet de la chaleur H331 : Toxique par inhalation P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P410+P403 : Protéger du rayonnement solaire. Stocker dans un endroit bien ventilé.
Transport
-    3160    Numéro ONU : 3160 : GAZ LIQUÉFIÉ TOXIQUE, INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 2.3 Étiquettes : 2.3 : Gaz toxiques (correspond aux groupes désignés par un T majuscule, c'est-à-dire T, TF, TC, TO, TFC et TOC). 2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule) ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hexafluoro-2-butyne (HFB) est un fluorocarbure de formule chimique F₃C–C≡C–CF₃. C'est un dérivé de l'acétylène particulièrement électrophile, et par conséquent un diénophile efficace pour la réaction de Diels-Alder[3],[4].

On l'obtient en faisant réagir du tétrafluorure de soufre SF₄ sur de l'éthynedicarboxylate de diméthyle H₃CO₂C-C≡C-CO₂CH₃ ou du fluorure de potassium KF sur de l'hexachlorobutadiène C₄Cl₆.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Hexafluoro-2-butyne 99%, consultée le 16 juillet 2017.
3. (en) Michael Essers et Günter Haufe, « Hexafluoro-2-butyne », e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 2001 (DOI 10.1002/047084289X.rn00669, lire en ligne)
4. (en) E. S. Turbanova et A. A. Petrov, « Perfluoroalkyl(aryl)acetylenes », Russian Chemical Reviews, vol. 60, n^o 5,‎ 1991, p. 501-523 (DOI 10.1070/RC1991v060n05ABEH001092, lire en ligne)