Originaire de Verrayes, Henri pratique de nombreux sports durant sa jeunesse, tels que le ski de fond, la natation, la course en montagne ou encore le ski-alpinisme, afin de se mesurer à ses frères triplés André et Louis. Mais contrairement à ces derniers, Henri persévère dans sa carrière sportive et se spécialise en course en montagne[1]. Lors de sa première année en catégorie junior, il décroche la médaille de bronze lors des championnats d'Italie de course en montagne à Pergine Valsugana[2].
Il confirme son talent pour le kilomètre vertical en 2019. Le , il parvient à courir dans les talons de l'Érythréen Filimon Abraham lors du PizTri Vertical puis lance son attaque à 25 mètres de l'arrivée pour le doubler et remporter la victoire[4]. Le , il parvient à battre les favoris Johan Bugge et Petro Mamu sur le kilomètre vertical Chiavenna-Lagùnc[5]. Il conclut la saison en doublant la mise à Fully, battant à nouveau Manuel Da Col[6].
Le , il parvient à battre Davide Magnini et Zak Hanna pour remporter sa deuxième victoire au PizTri Vertical[7]. Annoncé comme favori au Vertical Nasego, il assume son rôle et double Zak Hanna après un duel serré pour s'offrir la victoire[8]. Fort de ses succès, il se présente comme grand favori aux championnats d'Italie de kilomètre vertical tenus à Chiavenna-Lagùnc. Il se voit cependant menacer par le surprenant Tiziano Moia mais fait étalage de son talent pour franchir la ligne d'arrivée avec deux secondes d'avance pour remporter son premier titre national[9].
Le , il se rend à Zakopane avec plusieurs de ses compatriotes pour participer à la première manche de la Coupe du monde de course en montagne, la Tatra Race Run. Mené par les coureurs locaux Marcin Kubica et Piotr Łobodziński, Henri effectue une solide course pour terminer troisième[10]. Le , il fait à nouveau partie d'un contingent italien présent en force sur la montée du Nid d'Aigle, manche de la Coupe du monde de course en montagne. Tandis que ses compatriotes Xavier Chevrier et Francesco Puppi mènent la course en tête, Henri se retrouve à la lutte pour la cinquième place avec le Kényan Eric Muthomi. Dans un duel serré, les deux hommes parviennent à doubler les Français Julien Rancon et Alexandre Fine et Henri prend le meilleur pour terminer sur la troisième marche du podium 100 % italien[11]. Le , il défend avec succès son titre de champion d'Italie de kilomètre vertical en remportant une lutte serrée à trois avec Tiziano Moia et Andrea Rostan[12]. Le , il effectue une excellente course lors du Mémorial Partigiani Stellina. Prenant les devants dès le départ, il tente de semer le favori Petro Mamu. Parvenant à creuser l'écart en tête, il voit ce dernier revenir sur lui en fin de course mais parvient à s'imposer pour quinze secondes[13]. Le , il s'élance comme grand favori sur le Vertical Nasego et assume son rôle en remportant la victoire haut la main[14]. Il conclut sa saison en Coupe du monde de course en montagne en dominant la finale au kilomètre vertical Chiavenna-Lagùnc. Il décroche sa troisième victoire d'affilée sur l'épreuve et remporte à la fois le classement Vertical de la Coupe du monde ainsi que le classement général grâce à une solide saison marquées par des podiums dans les trois catégories[15].
