Glycitéine

Glycitéine
Identification
Nom UICPA	7-hydroxy-3-(4-hydroxyphényl)-6-méthoxy-4-chroménone
Synonymes	4',7-dihydroxy-6-méthoxyisoflavone
N^o CAS	40957-83-3
PubChem	5317750
SMILES	COC1=C(C=C2C(=C1)C(=O)C(=CO2)C3=CC=C(C=C3)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H12O5/c1-20-15-6-11-14(7-13(15)18)21-8-12(16(11)19)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-8,17-18H,1H3 Std. InChIKey : DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide[1]
Propriétés chimiques
Formule	C16H12O5  [Isomères]
Masse molaire[2]	284,263 5 ± 0,015 1 g/mol C 67,6 %, H 4,25 %, O 28,14 %,
Précautions
NFPA 704[1]
0 0 0
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La glycitéine est une isoflavone O-méthylée, de formule C₁₆H₁₂O₅. Elle est notamment présente dans le soja et ses dérivés où elle représente 5 à 10 % du total (le reste étant essentiellement la génistéine et la daidzéine). Comme la plupart des autres isoflavones c'est un phytoestrogène, un composé non stéroïdal réagissant avec les récepteurs d'œstrogène, mais qui a une activité œstrogénique plus faible que les autres isoflavones du soja[3].

Notes et références

1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Glycitein, consultée le 8 août 2012.
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Song TT, Hendrich S, Murphy PA, « Estrogenic activity of glycitein, a soy isoflavone », J. Agric. Food Chem., vol. 47, n^o 4,‎ 1999, p. 1607–1610 (PMID 10564025, DOI 10.1021/jf981054j)