Formononétine

Formononétine
Identification
Nom UICPA	7-hydroxy-3-(4-méthoxyphényl)chromén-4-one
Synonymes	biochanine B formononétol 7-hydroxy-4'-méthoxyisoflavone 4'-O-méthyldaidzéine
N^o CAS	485-72-3
N^o ECHA	100.006.931
N^o CE	207-623-9
PubChem	5280378
ChEBI	18088
SMILES	O=C\1c3c(O/C=C/1c2ccc(OC)cc2)cc(O)cc3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C16H12O4/c1-19-12-5-2-10(3-6-12)14-9-20-15-8-11(17)4-7-13(15)16(14)18/h2-9,17H,1H3 InChIKey : HKQYGTCOTHHOMP-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C16H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	268,264 1 ± 0,014 8 g/mol C 71,64 %, H 4,51 %, O 23,86 %,
Propriétés physiques
T° fusion	257-261 °C[2]
Précautions
SGH[2]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
LogP	(octanol/eau)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La formononétine est une isoflavone O-méthylée, un type de flavonoïde.

Sources naturelles

La formononétine se trouve chez un certain nombre de plantes, comme le trèfle rouge[3]. À l'instar d'autres phytoestrogènes, cette molécule est synthétisée principalement par des légumineuses de la famille des Fabaceae, en particulier le haricot, le haricot vert, le haricot de Lima, le soja et beaucoup d'autres, sous la forme de l'aglycone libre ou de son glucoside, l'ononine[4].

On peut également la trouver dans des cultures de cellules de Maackia amurensis[5].

Métabolisme

L'enzyme 4'-méthoxyisoflavone 2'-hydroxylase utilise la formononétine, NADPH, H^+ et O₂ pour produire la 2'-hydroxyformononétine, NADP^+ et H₂O.

L'enzyme Isoflavone 3'-hydroxylase utilise la formononétine, NADPH, H^+ et O₂ pour produire la calycosine (3'-hydroxyformononétine), NADP^+ et H₂O.

Glycosides

L'ononine est le 7-O-glycoside de la formononétine.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Formononetin ≥99.0%, consultée le 23/10/2014.
3. (en) Medjakovic, S.; Jungbauer, A., « Red Clover Isoflavones Biochanin A and Formononetin are Potent Ligands of the Human Aryl Hydrocarbon Receptor », The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, vol. 108, n^os 1–2,‎ 2008, p. 171–177 (PMID 18060767, DOI 10.1016/j.jsbmb.2007.10.001).
4. (en) « Iowa State University Database on the Isoflavone Content of Foods, Release 1.3 », USDA, 2002 (consulté le 21 octobre 2014).
5. (en) S.A Fedoreyev, T.V Pokushalov, M.V Veselova, L.I Glebko, N.I Kulesh, T.I Muzarok, L.D Seletskaya, V.P Bulgakov et Yu.N Zhuravlev, « Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis », Fitoterapia, vol. 71, n^o 4,‎ 1^er août 2000, p. 365–372 (DOI 10.1016/S0367-326X(00)00129-5).