Diphénylméthanol

Diphenylméthanol
Image illustrative de l’article Diphénylméthanol
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Identification
Nom systématique diphénylméthanol
Synonymes

benzohydrol
diphénylcarbinol
hydroxydiphénylméthane
alcool benzohydrolique

No CAS 91-01-0
No ECHA 100.001.849
PubChem 7037
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin blanc inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C13H12O
Masse molaire[2] 184,233 8 ± 0,011 5 g/mol
C 84,75 %, H 6,57 %, O 8,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion 65 à 68 °C[1]
T° ébullition 297 à 298 °C[1]
Solubilité 0,5 g·L-1 (eau, 20 °C)[1]
soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme[3]
Point d’éclair 160 °C[1]
Pression de vapeur saturante 2,73×10-5 mmHg (20 °C)[4]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P280, P302+P352 et P305+P351+P338
Transport[1]
non soummis à réglementation
Écotoxicologie
DL50 > 5 g·kg-1 (lapin, dermique)[5]
5 g·kg-1 (rat, oral)[5]
LogP 2,67[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le diphenylméthanol, aussi connu sous le nom de benzohydrol, est un composé organique de formule (C6H5)2CHOH. Constitué d'un groupe méthanol substitué par deux groupes phényle (alternativement, il peut être décrit comme une molécule de diphénylméthane substitué par un groupe hydroxyle sur le pont méthylène), c'est le composé parent de la classe des diarylalcools.

Il se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc inodore[1]. Il est irritant pour les yeux, la peau et le système respiratoire.

Synthèse

La façon la plus simple de préparer le diphenylméthanol est la réaction de Grignard entre le bromure de phénylmagnésium et le benzaldéhyde. Il peut également être préparé par réduction de la benzophénone par le borohydrure de sodium dans le méthanol, de la poussière de zinc en solution alcaline, ou encore de l'amalgame de sodium et de l'eau[6].

Utilisation

Le diphenylméthanol est utilisé en parfumerie et dans l'industrie pharmaceutique. En parfumerie, il est utilisé comme fixateur. Dans l'industrie pharmaceutique, c'est une substance de base dans la synthèse d'antihistaminiques[3] et d'antihypertenseurs. Il est notamment utilisé dans la synthèse du modafinil[7], un psychostimulant utilisé dans le traitement de la narcolepsie et de l'hypersomnie idiopathique, et son groupe benzohydryle est présent dans la structure de nombreux antagonistes H1 comme la diphénhydramine. Le diphenylméthanol est aussi utilisé dans la production de composés agrochimiques et comme agent de terminaison de groupe dans des réactions de polymérisation.

Notes et références

  1. ↑ a b c d e f g et h Entrée « Benzhydryl alcohol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1er avril 2020 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a et b (de) « Diphenylmethanol », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le )
  4. ↑ a et b Fiche (en) « Diphénylméthanol », sur ChemIDplus, consulté le 1er avril 2020
  5. ↑ a et b Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 17, Pg. 713, 1979.
  6. ↑ Benzohydrol, Org. Synth. 8, coll. « vol. »,
  7. ↑ EP 1583739