Diphénylméthane

Diphénylméthane
Identification
Nom UICPA	1,1'-méthanediyldibenzène
Synonymes	benzylbenzène
N^o CAS	101-81-5
N^o ECHA	100.002.708
N^o CE	202-978-6
PubChem	7580
ChEBI	38884
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H12/c1-3-7-12(8-4-1)11-13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2 InChIKey : CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N
Apparence	huile incolore
Propriétés chimiques
Formule	C13H12  [Isomères]
Masse molaire[1]	168,234 4 ± 0,011 2 g/mol C 92,81 %, H 7,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion	25,85 °C [2]
T° ébullition	261,85 °C [2]
Solubilité	14 mg·l^-1 (eau,25 °C) [3]
Masse volumique	1,01 g·cm^-3 à 20 °C [3]
T° d'auto-inflammation	485 °C [3]
Point d’éclair	130 °C [3]
Limites d’explosivité dans l’air	0,69–8,66 %vol [3]
Pression de vapeur saturante	1 mbar à 77 °C 0,151 mbar à 50 °C [3]
Point critique	486,85 °C [4], 28,6 bar [5]
Thermochimie
S^0gaz, 1 bar	436 J·mol^-1·K^-1 [2]
S^0solide	239,3 J·mol^-1·K^-1 [2]
ΔfH^0gaz	164,8 kJ·mol^-1 [2]
ΔfH^0liquide	97,1 kJ·mol^-1 [2]
ΔfH^0solide	114 kJ·mol^-1 [2]
ΔfusH°	67,7 kJ·mol^-1 [2]
ΔvapH°	18,569 kJ·mol^-1 [2]
Cp	279,9 J·mol^-1·K^-1 (solide,25 °C) [2] équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(-100.298)+(1.2250)\times T+(-1.0670E-3)\times T^{2}+(4.8040E-7)\times T^{3}+(-8.7845E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 600 K. Valeurs calculées : 182,125 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 182 018 1 082 384 110,85 238 058 1 415 428 154,85 263 262 1 565 471 197,85 285 845 1 699 515 241,85 307 021 1 825 558 284,85 325 975 1 938 601 327,85 343 351 2 041 645 371,85 359 633 2 138 688 414,85 374 209 2 224 732 458,85 387 881 2 306 775 501,85 400 139 2 378 818 544,85 411 410 2 445 862 588,85 422 022 2 509 905 631,85 431 582 2 565 949 675,85 440 620 2 619 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 992 718,85 448 801 2 668 1 035 761,85 456 404 2 713 1 079 805,85 463 648 2 756 1 122 848,85 470 257 2 795 1 166 892,85 476 584 2 833 1 209 935,85 482 381 2 867 1 252 978,85 487 826 2 900 1 296 1 022,85 493 058 2 931 1 339 1 065,85 497 853 2 959 1 383 1 109,85 502 445 2 987 1 426 1 152,85 506 625 3 011 1 469 1 195,85 510 496 3 034 1 513 1 239,85 514 121 3 056 1 556 1 282,85 517 316 3 075 1 600 1 326,85 520 199 3 092
PCI	−6 927,3 kJ·mol^-1 (liquide)[2]
Précautions
SGH[3]
H410, P273, P391 et P501 H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P391 : Recueillir le produit répandu. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[7]
1 1 0
Écotoxicologie
DL50	2,25 g·kg^-1 (rat, oral)[3],[8] >5000 mg/kg (lapin, s.c.)[3]
LogP	4,14 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le diphénylméthane est l'hydrocarbure de formule semi-développée (C₆H₅)₂CH₂. Comme son nom l'indique, le diphénylméthane est constitué d'une molécule de méthane substitué par deux groupes phényle, ou, du point de vue opposé, de deux cycles de benzène reliés par un pont méthylène. Au diphénylméthane correspond un groupe commun en chimie organique, le groupe diphénylméthyle aussi connu comme le groupe benzhydryle.

Le diphénylméthane est préparé par réaction entre le chlorure de benzyle et le benzène en présence d'un acide de Lewis du type du trichlorure d'aluminium (AlCl₃)[9] :

C₆H₅CH₂Cl + C₆H₆ → (C₆H₅)₂CH₂ + HCl

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diphenylmethane » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) « Diphenylmethane », sur NIST/WebBook, consulté le 22 juillet 2009
3. Entrée « Diphenylmethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
4. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)
7. UCB Université du Colorado
8. (en) « Diphénylméthane », sur ChemIDplus, consulté le 22 juillet 2009
9. Diphenylmethane, W. W. Hartman and Ross Phillips; Org. Synth., 1943, vol. 2, p. 232.