Dihydropyrane

3,4-Dihydro-2H-pyrane
Structure du 3,4-dihydro-2H-pyrane
Identification
Nom UICPA	3,4-dihydro-2H-pyrane
N^o CAS	110-87-2 25512-65-6
N^o ECHA	100.003.465
N^o CE	203-810-4
PubChem	8080
SMILES	C1CC=COC1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2 Std. InChIKey : BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H8O  [Isomères]
Masse molaire[1]	84,116 4 ± 0,004 9 g/mol C 71,39 %, H 9,59 %, O 19,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−70 °C[2]
T° ébullition	89 °C[2]
Solubilité	20 g·L^-1[2] à 20 °C
Masse volumique	0,927 g·cm^-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	243 °C[2]
Point d’éclair	−9 °C[2]
Pression de vapeur saturante	12 kPa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H225, H315, H319, H332, EUH019, P210, P302+P352, P305+P351+P338 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
Transport[2]
33    2376    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 2376 : DIHYDRO-2,3 PYRANNE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Composés apparentés
Autres composés	Pyrane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dihydropyrane est un composé organique hétérocyclique insaturé de formule brute C₅H₈O. Le cycle est formé de cinq atomes de carbone et d'un hétéroatome d'oxygène. Il contient une double liaison, dont l'emplacement sur le cycle détermine deux isomères :

• 
  3,4-Dihydro-2H-pyrane.
• 
  3,6-Dihydro-2H-pyrane.

La double liaison est en position 5 dans le 3,4-dihydro-2H-pyrane et en position 4 dans le 3,6-dihydro-2H-pyrane. Ainsi le 3,4-dihydro-2H-pyrane peut être vu comme un éther d'énol, contrairement au 3,6-dihydro-2H-pyrane.

Préparation

Le 3,4-dihydro-2H-pyrane est préparé par déshydratation de l'alcool tétrahydrofurfurylique (THFA) sur l'alumine de 300 à 400 °C[3] :

Utilisation

Le dihydropyrane est utilisé comme groupe protecteur de groupes alcool en synthèse organique[4],[5]. La réaction d'un alcool avec le dihydropyrane forme un éther de tétrahydropyranyle, qui protège le groupe alcool d'un grand nombre de réactions :

• 
  Éther de THP.

L'alcool peut être rétabli ultérieurement par hydrolyse acide avec formation de 5-hydroxypentanal.

• 
  Groupe protecteur au THP en synthèse organique.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « Dihydro-3,4-2H pyranne » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 juillet 2016 (JavaScript nécessaire)
3. (en) R.L. Sawyer, D.W. Andrus, Nathan L. Drake et Charles M. Eaker, « 2,3-Dihydropyran », Organic Syntheses, vol. 23,‎ 1943, p. 25 (DOI 10.15227/orgsyn.023.0025, lire en ligne)
4. (en) R.A. Earl, L.B. Townsend, G. Saucy et G. Weber, « Methyl 4-hydroxy-2-butynoate », Organic Syntheses, vol. 60,‎ 1981, p. 81 (DOI 10.15227/orgsyn.060.0081, lire en ligne)
5. (en) Arthur F. Kluge, A. Pilli, Kenneth S. Kirshenbaum, Clayton H. Heathcock et K. Barry Sharpless, « Diethyl[(2-tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate », Organic Syntheses, vol. 64,‎ 1986, p. 80 (DOI 10.15227/orgsyn.064.0080, lire en ligne)