Dibenzofurane
Identification
Nom UICPA
dibenzo[b ,d ]furane
Synonymes
oxyde de diphénylène
No CAS
132-64-9
No ECHA
100.004.612
No CE
205-071-3
PubChem
568
ChEBI
28145
SMILES
InChI
InChI : vue 3D InChI=1/C12H8O/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8H
InChIKey : TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYAX
Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H8O/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8H
Std. InChIKey : TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule
C 12 H 8 O [Isomères]
Masse molaire [ 1] 168,191 3 ± 0,010 5 g /mol C 85,69 %, H 4,79 %, O 9,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion81,85 °C [ 2]
T° ébullition285,05 °C [ 2]
Solubilité
3,1 mg ·l -1 eau ,25 °C ) [ 3]
Masse volumique
1,3 g ·cm -3 [ 4]
Point d’éclair
148 °C [ 4]
Point critique
550,85 °C , 36,4 bar [ 2]
Thermochimie
S0 solide
196,18 J ·K -1 ·mol -1 [ 2]
Δf 0 gaz
47,3 kJ ·mol -1 [ 2]
Δf 0 solide
−29,2 kJ ·mol -1 [ 2]
Δfus
18,6 kJ ·mol -1 82,55 °C [ 2]
Cp
199,01 J ·K -1 ·mol -1 25 °C ) [ 2]
PCI
−5 836,3 kJ ·mol -1 [ 2]
Écotoxicologie
LogP
4,12 [ 4]
Unités du SI et CNTP
modifier
Le dibenzofurane est un composé organique hétérocycle constitué d'un furane lié à deux benzènes .
Histoire
Ce composé fut synthétisé pour la première fois en 1866 par C. Lesimple à partir du phosphate de triphényle et de l'oxyde de calcium . Il fut caractérisé en 1871 par W. Hoffmeister et découvert comme étant un composant du goudron en 1901 par G. Kraemer et R. Weissgerber [ 5]
Le benzofurane est soluble dans le diéthyléther , le benzène , l'acide acétique , peu soluble dans l'éthanol et insoluble dans l'eau [ 5]
Il est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 1 % dans une fraction comprise allant de 270 à 290 °C qui contient environ 30 % de dibenzofurane. Une seconde distillation le séparant de l'acénaphtène et une cristallisation permettent d'obtenir un produit techniquement pur[ 5]
Il peut être synthétisé par déshydrogénation du phénol à 450 °C , par déshydrogénation oxydative du phénol et cyclisation du 2-cyclohexenylcyclohexanone ainsi formé, par cyclisation de diphényléther en présence de l'acétate de palladium ou encore par pyrolyse de l'anhydride phtalique en présence de furane . L'extraction du goudron couvrant les besoins, les synthèses n'ont pas d'applications industrielles[ 5]
Utilisation
Pour sa résistance à la chaleur, il est utilisé comme fluide caloporteur. Il sert de précurseur à plusieurs additifs pour plastiques, pour des monomères, de parfums, de produits pharmaceutiques ou de sédatifs[ 5]
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 www.chem.qmul.ac.uk .
↑ a b c d e f g h et i (en) « Dibenzofuran » NIST/WebBook ↑ (en) « Dibenzofurane ChemIDplus ↑ a b et c Entrée « Dibenzofuran » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand , anglais ), accès le 15 juin 2010 (JavaScript nécessaire) ↑ a b c d et e (en) Gerd Collin1 and Hartmut Höke1, Benzofurans , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 avril 2007 (DOI 10.1002/14356007.l03_l01 présentation en ligne )
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
