Cystéinyldopa

5-S-cystéinyldopa
Structure de la 5-S-cystéinyldopa
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-2-amino-3-[3-[(2R)-2-amino-2-carboxyéthyl]sulfanyl-4,5-dihydroxyphényl]propanoïque
Synonymes	5-S-cystéinyl-DOPA
N^o CAS	19641-92-0
PubChem	14178745
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1O)O)SC[C@@H](C(=O)O)N)C[C@@H](C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H16N2O6S/c13-6(11(17)18)1-5-2-8(15)10(16)9(3-5)21-4-7(14)12(19)20/h2-3,6-7,15-16H,1,4,13-14H2,(H,17,18)(H,19,20)/t6-,7-/m0/s1 Std. InChIKey : SXISMOAILJWTID-BQBZGAKWSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C12H16N2O6S
Masse molaire[1]	316,33 ± 0,018 g/mol C 45,56 %, H 5,1 %, N 8,86 %, O 30,35 %, S 10,14 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cystéinyldopa est un métabolite de la biosynthèse de la mélanine. L'excès de cette catécholamine dans l'urine et le plasma sanguin est un indicateur de mélanome et peut être utilisé pour le diagnostic comme pour la détection de métastases postopératoires.

Il en existe deux isomères métaboliques : la 5-S-cystéinyldopa et la 2-S-cystéinyldopa.

La cystéinyldopa intervient dans la synthèse de la phéomélanine à partir de dopaquinone et de cystéine, mais pourrait également se former par hydrolyse de la glutathiondopa présente dans les mélanocytes.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.