Wakelin commence le snooker à 8 ans et devient professionnel en 2013 à l'âge de 21 ans, passant par le tournoi de la Q School[1]. Sa première saison sur le circuit professionnel est notamment marquée par une victoire 6-5 sur le 22e joueur mondial Ryan Day au premier tour du championnat du Royaume-Uni de snooker 2013.
Des victoires sur Allan Taylor et Anthony McGill voient Wakelin se qualifier pour le troisième tour de l'Open d'Angleterre 2017 où il retrouve Ronnie O'Sullivan. Il remonte un retard de 2-0 pour triompher en manche décisive, à l'issue d'une rencontre où il aura inscrit un century break[5]. Il bat ensuite Xiao Guodong sur le score de 4-3 pour disputer son premier quart de finale, où il perd 5-0 contre Stuart Bingham[6].
En avril 2018, il se qualifie pour la première fois dans le tableau final du championnat du monde en remportant trois matchs de qualifications. Au premier tour, il affronte Judd Trump, no 4 au classement mondial. D'abord mené 8-4, Wakelin parvient à recoller au score et même à emmener Trump jusqu'à la manche décisive. Il perdra finalement la rencontre 10-9[7]. Avec un quart de finale au Masters de Riga, il s'installe dans le top 50 mondial.
Il réussit également à se qualifier lors de l'édition 2021, après une victoire contre Xiao Guodong au dernier tour de qualification (10-7). Il perd ensuite contre David Gilbert (10-4)[8]. Wakelin réitère encore l'année suivante, après avoir battu Jimmy Robertson au dernier tour de qualification. En 2021, il va aussi jusqu'en quart de finale à l'Open de Gibraltar, en battant notamment le 4e joueur mondial, Mark Selby.
Wakelin remporte son premier tournoi classé à l'occasion du Snooker Shoot-Out 2023. Il réalise un break de 119 points en finale, le meilleur du tournoi, lui permettant de triompher du jeune belge Julien Leclercq[9]. Il empoche également un prix de 50 000 £. Wakelin enchaîne dès la semaine suivante avec un quart de finale au Masters d'Allemagne où il sort le no 4 mondial, Neil Robertson.
Fin 2023, il défait notamment Shaun Murphy et Jack Lisowski pour se hisser en finale de l'Open d'Irlande du Nord[10], à l'issue de laquelle il est assez largement battu par l'homme en forme Judd Trump. En avril 2024, il se propulse au 20e rang mondial. Wakelin dispute une nouvelle demi-finale en tournoi classé lors de l'Open d'Angleterre 2024, mais s'incline contre Neil Robertson (6-1)[11].