| Chlorure de tert-butyldiméthylsilyle
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| Identification |
| Nom systématique
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tert-butyl-chloro-diméthylsilane
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| No CAS
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18162-48-6
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| No ECHA
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100.038.206 |
| No RTECS
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VV2000000
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| PubChem
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28928
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| ChEBI
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85071
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| SMILES
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| InChI
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Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H15ClSi/c1-6(2,3)8(4,5)7/h1-5H3 Std. InChIKey : BCNZYOJHNLTNEZ-UHlFFFAOYSA-N |
| Apparence
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solide incolore à banc
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| Propriétés chimiques |
| Formule
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C6H15ClSi
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| Masse molaire[1]
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150,722 ± 0,008 g/mol
C 47,81 %, H 10,03 %, Cl 23,52 %, Si 18,63 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion
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86 à 89 °C[2]
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| T° ébullition
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125 °C[2]
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| Solubilité
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se décompose au contact de l'eau[2]
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| Masse volumique
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0,94 g·cm-3 (20 °C)[2]
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| Point d’éclair
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22 °C[2]
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| Pression de vapeur saturante
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7,10 hPa (25 °C)[2]
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| Précautions |
| SGH[2] |
H228, H314, H411, P210, P260, P273, P280, P303+P361+P353 et P305+P351+P338+P310H228 : Matière solide inflammable
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher.
P305+P351+P338+310 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
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| Transport[2] |
Code Kemler :84 : matière corrosive solide, inflammable ou auto-échauffante Numéro ONU :2921 : SOLIDE CORROSIF, INFLAMMABLE, N.S.A. Classe :8 Code de classification : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage :Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; |
| Écotoxicologie |
| DL50
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2 000 mg·kg-1 (rat, oral)[2]
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
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Le chlorure de tert-butyldiméthylsilyle est un composé organosilicié de formule (Me3C)Me2SiCl (Me = CH3). C'est un silane substitué par deux groupes méthyle, un groupe tert-butyle, et un chlorure réactif. Il se présente sous la forme d'un solide incolore à blanc soluble dans de nombreux solvants organiques mais qui réagit avec l'eau et les alcools.
Ce composé est principalement utilisé pour introduire le groupe protecteur tert-butyldiméthylsilyle (TBDMS ou TBS) sur les fonctions alcool en synthèse organique ; on peut par exemple voir ce type d'utilisation dans la synthèse totale du taxol de Nicolaou (en).
Pour cela, on fait réagir le chlorure de tert-butyldiméthylsilyle avec les alcools en présence d'une base, pour donner un éther de tert-butyldimethylsilyle[3] :
- (Me3C)Me2SiCl + ROH → (Me3C)Me2SiOR + HCl
Ce type d'éther de silyle s'hydrolyse bien plus lentement que les éthers de triméthylsilyle. Une fois la réaction effectuée, le groupe protecteur peut être retiré par hydrolyse en présence d'un acide fort ou fluoré.
Réactifs apparentés
Le dérivé triflate (Me3C)Me2SiOTf du TBDMS et utilisé de façon similaire mais est beaucoup plus difficile à manipuler[4].
Notes et références
