L'histoire de Castrocaro Terme e Terra del Sole est étroitement liée à celle de la région et des principales villes limitrophes (Forlì, Forlimpopoli, Cesena et Ravenne), ainsi qu’à la forteresse qui domine la ville sur le Mont Poggiolo ("Montepoggiolo" en italien). Les premières traces, qui donnèrent le nom à la ville, remontent au Moyen Âge.
Le château de Montepoggiolo est bâti sur une colline faisant partie de la commune de Castrocaro Terme e Terra del Sole, à une dizaine de kilomètres de Forlì.
Les premiers documents le citent en 906 ainsi que le comte Berengario del castello di Montepoggiolo.
En 1403, le château de Castrocaro revient au Grand duché de Toscane. En 1471, son agrandissement, sous la direction de l’architecte Giuliano da Maiano, le fait passer de simple tour à une véritable forteresse.
En 1564, conjointement avec la construction de Terra del Sole, la forteresse de Montepoggiolo devient un poste de vigie qui est désarmé en 1772.