Carbamate de benzyle

Carbamate de benzyle
Structure du carbamate de benzyle.
Identification
N^o CAS	621-84-1
N^o ECHA	100.009.738
N^o CE	210-710-4
PubChem	12136
SMILES	C1=CC=C(C=C1)COC(=O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C8H9NO2/c9-8(10)11-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H2,9,10) InChIKey : PUJDIJCNWFYVJX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C8H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	151,162 6 ± 0,007 8 g/mol C 63,56 %, H 6 %, N 9,27 %, O 21,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	88 °C
Précautions
SGH
Attention H302, H315, H319, H332, H335 et H412 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
LogP	1,2
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le carbamate de benzyle est un composé organique de formule C₆H₅CH₂OC(O)NH₂. C'est l'ester de l'acide carbamique (O=C(OH)(NH₂)) et de l'alcool benzylique, bien qu'il soit produit à partir du chloroformiate de benzyle et d'ammoniac[2]. C'est un solide blanc soluble dans les solvants organiques et modérément soluble dans l'eau. Le carbamate de benzyle est utilisé comme forme protégée d'ammoniac dans la synthèse des amines primaires. Après N-alkylation, le groupe C₆H₅CH₂OC(O) est éliminable avec des acides de Lewis[3].

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Meyer, Beck, Sebesta et Seebach, « Benzyl Isopropoxymethyl Carbamate - an Aminomethylating Reagent for Mannich Reactions of Titanium Enolates », Organic Syntheses, vol. 85,‎ 2008, p. 287 (DOI 10.15227/orgsyn.085.0287)
3. Sanchez-Sancho, Romero et Fernandez-Ibanez, « Benzyl Carbamate », E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 2010 (ISBN 978-0471936237, DOI 10.1002/047084289X.rn01206)