Bromure d'allyle

Bromure d'allyle
Identification
Nom UICPA	1-bromoprop-2-ène
Synonymes	bromopropène, bromopropylène, 3-bromoprop-1-ène, bromallylène, 2-propényl-bromure
N^o CAS	106-95-6[1],[2]
N^o ECHA	100.003.134
N^o CE	203-446-6
PubChem	7841
SMILES	C=CCBr PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H5Br/c1-2-3-4/h2H,1,3H2 InChIKey : BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide clair incolore à jaune très clair
Propriétés chimiques
Formule	C3H5Br  [Isomères]
Masse molaire[3]	120,976 ± 0,004 g/mol C 29,78 %, H 4,17 %, Br 66,05 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−119 °C
T° ébullition	71 °C
Solubilité	très peu soluble dans l'eau
Masse volumique	1,398 g·cm^-3
T° d'auto-inflammation	280 °C
Point d’éclair	−2 - −1 °C
Limites d’explosivité dans l’air	4,3 - 7,3 %
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4697 (20 °C, 589 nm)
Précautions
NFPA 704 3 3 1
3 3 1
Directive 67/548/EEC
T F Symboles : T : Toxique F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R25 : Toxique en cas d’ingestion. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 11, 25, Phrases S : 16, 28, 29, 33, 36/37, 39, 45,
Écotoxicologie
DL50	120 mg·kg^-1 (rat, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bromure d'allyle ou 1-bromoprop-2-éne est un hydrocarbure halogéné, un organobromé. C'est un agent d'alkylation utilisé dans la synthèse de polymères, de médicaments, de composés allyliques et d'autres composés organiques comme en réagissant avec du propène pour former le 1,5-hexadiène[4]. Physiquement, le bromure d'allyle est un liquide clair avec une odeur âcre, intense et persistante.

En traitant ce composé avec du zinc élémentaire, le bromure d'allylzinc, un organozincique est obtenu. Contrairement à la plupart des composés organométalliques qui sont pyrophosphoriques dans l'air et détruits par l'eau, le bromure d'allylzinc est stable en solution aqueuse et peut réagir avec des aldéhydes via une réaction du type de la réaction de Barbier, permettant de former une liaison carbone-carbone.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Allyl bromide » (voir la liste des auteurs).

1. allyl bromide sur chemicalland21.com.
2. Safety data for 3-bromopropene.
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. (en) Brevet U.S. 2755322, Shell Devel, 1952.

Voir aussi

Articles connexes

• Halogénure d'allyle
• Chlorure d'allyle