Joe Jackson a déclaré que cet opus était un bilan de sa génération : l'optimisme des années 1950 (Tomorrow's World), la guerre froide (Evil Empire), la nostalgie des rockeurs (Nineteen Forever), les yuppies (Discipline) ou encore la politique du terrorisme (Rant and Rave)[3].
L'album est structuré en deux parties : la première parle de l'adolescence et d'optimisme, tandis que la seconde du vieillissement et de dépression. Il est à noter que les titres de la deuxième partie suivent les stades de la mort annoncée, définis par Elisabeth Kübler-Ross : Rant and Rave reflète la colère ; Nineteen Forever, le déni ; The Best I Can Do et Discipline, le marchandage ; Evil Empire, la dépression et enfin Human Touch, l'acceptation.