Bicine

Bicine
Image illustrative de l’article Bicine
Identification
Nom UICPA Acide [Bis(2-hydroxyéthyl)amino]acétique
Synonymes

Diethylolglycine

No CAS 150-25-4
No ECHA 100.005.233
PubChem 8761
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H13NO4
Masse molaire[1] 163,171 7 ± 0,007 1 g/mol
C 44,16 %, H 8,03 %, N 8,58 %, O 39,22 %,
pKa 8,35 à 20 °C
Propriétés physiques
T° fusion 193 °C[2]
Masse volumique 1,33 g·cm-3[2]
Cristallographie
Système cristallin monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/m[2]
Paramètres de maille a=9,963 å,
b=11,045 å,
c=7,667 å
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La bicine (ainsi nommée comme bialcool dérivé de la glycine) est un composé organique faisant partie des tampons de Good[3].

Synthèse et structure

La bicine est préparée par hydrolyse de sa lactone, elle-même préparée à partir de glycine et d'oxyde d'éthylène[4]. Sa structure cristallographique a été déterminée[2] par V. Cody et al. en 1977.

Occurrence et utilisations

Son pKa d'environ 8,35 à 20 °C présente un certain intérêt comme tampon pour des applications en biochimie[5].

Elle est également utilisée comme chélateur[6].

La bicine est un contaminant dans les systèmes de solvants aminés utilisés pour retraiter les gaz (pour retirer le sulfure d'hydrogène et le dioxyde carbone des gaz rejetés, spécialement dans l'industrie pétrolière). Elle se forme par dégradation des amines (notamment la N-Méthyldiéthanolamine et la diéthanolamine) en présence de O2, SO2, H2S ou de thiosulfate, et son activité chélatante du fer y augmente la corrosion des systèmes[7].

Voir aussi

  • tricine (un trialcool dérivé de la glycine, également tampon de Good)

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c et d V. Cody, J. Hazel et D. Langs, « N,N-Bis(2-hydroxyethyl)glycine », Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry, vol. 33, no 3,‎ , p. 905–907 (DOI 10.1107/S0567740877004956, lire en ligne, consulté le )
  3. ↑ Norman E. Good, G. Douglas Winget, Wilhelmina Winter et Thomas N. Connolly, « Hydrogen Ion Buffers for Biological Research », Biochemistry, vol. 5, no 2,‎ , p. 467–477 (ISSN 0006-2960, DOI 10.1021/bi00866a011, lire en ligne, consulté le )
  4. ↑ Maurice Pascal, « Préparation d'hydroxyaminoacides et de morpholones-2 par action d'oxyde d'éthylène sur les sels de sodium des α-aminoacides », Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences, vol. 245,‎ , p. 1318 (lire en ligne)
  5. ↑ A. L. Remizov, « [Diethylolglycine as a buffer in biochemical studies] », Biokhimiia (Moscow, Russia), vol. 25,‎ , p. 323–327 (ISSN 0320-9725, PMID 14437287, lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ Martha Windholz et Merck & Co, The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, Rahway, N.J., U.S.A. : Merck, (ISBN 978-0-911910-27-8, lire en ligne)
  7. ↑ (en) Gary L. Lawson, Arthur L. Cummings et Shade Mecum, MPR Services, Inc., « Amine plant corrosion reduced by removal of bicine : Technical Article Presented at Gas Processors Association Annual Convention, San Antonio, Texas, USA », sur web.archive.org (Wayback Machine), (consulté le )