Siebert a étudié les mathématiques à partir de 1984, à l'Université d'Erlangen. En 1986, il part pour l'Université de Bonn et, en 1987, à l'Université de Göttingen où il est diplômé en 1989, sous la supervision de Hans Grauert avec distinction. Il est devenu doctorant et assistant de Grauert à Göttingen. Il a reçu son doctorat en 1992, avec une thèse intitulée Faserzykelräume, geometrische Plattifikation und meromorphe Äquivalenzrelationen. Il travaille au Courant Institute of Mathematical Sciences de 1993 à 1994 puis il part à Bochum. En 1997-98, il travaille au Massachusetts Institute of Technology en tant que chercheur invité, avant de terminer son habilitation à diriger des recherches à Bochum en 1998 (Gromov–Witten invariants for general symplectic manifolds). En tant que boursier de la DFG-Heisenberg, il est allé à l'Université de Paris VI/Université de Paris VII, de 2000 à 2002. Ensuite, il est appelé à une chaire de professeur à l'Université de Fribourg-en-Brisgau en 2002. Il part à l'Université de Hambourg en 2008 où il enseigne et mène ses recherches depuis. En 2011, il devient le chef du GraduiertenkollegMathematics Inspired by String Theory and QFT.