Azoture de tosyle

Azoture de tosyle
Identification
Nom UICPA	azoture de 4-méthylbenzènesulfonyle
Synonymes	azoture de p-toluènesulfonyle, azoture de p-tosyle
N^o CAS	941-55-9
N^o ECHA	100.012.164
N^o CE	213-381-5
PubChem	13661
SMILES	O=S(=O)([N-][N+]#N)c1ccc(cc1)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H7N3O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)13(11,12)10-9-8/h2-5H,1H3 Std. InChIKey : NDLIRBZKZSDGSO-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C7H7N3O2S  [Isomères]
Masse molaire[2]	197,214 ± 0,012 g/mol C 42,63 %, H 3,58 %, N 21,31 %, O 16,23 %, S 16,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion	21 à 22 °C[1]
T° ébullition	110 à 115 °C (0,001 mmHg[1]
Masse volumique	1,286 g·cm^-3[1]
Point d’éclair	4 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{d}^{20}}$ 1,502[3]
Précautions
SGH[3]
Danger H225, H300, H304, H315, H336, H361d, H373, P210, P261, P264, P281, P331 et P301+P310 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H300 : Mortel en cas d'ingestion H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H361d : Susceptible de nuire au fœtus. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P331 : NE PAS faire vomir. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
NFPA 704[3]
3 3 0
Transport[3]
-    1294    Numéro ONU : 1294 : TOLUÈNE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'azoture de tosyle est un réactif utilisé en synthèse organique[1].

Synthèse

L'azoture de tosyle peut être préparé par réaction entre le chlorure de tosyle et l'azoture de sodium en solution aqueuse d'acétone[4].

Utilisation

L'azoture de tosyle est utilisé pour introduire les groupes fonctionnels azoture et diazo[1]. Il est aussi utilisé comme source en nitrène et comme substrat pour les cycloadditions [3+2][1].

Sécurité

L'azoture de tosyle est l'un des azotures les plus stables, mais il est toujours considéré comme un explosif potentiel et doit donc être conservé avec précautions.

Notes et références

1. "p-Toluenesulfonyl Azide". Heydt, Heinrich; Regitz, Manfred. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé p-Toluenesulfonyl azide solution, consultée le 21 décembre 2012.
4. (en) Curphey, Thomas J., « Preparation of p-toluenesulfonyl azide. A cautionary note », Organic Preparations and Procedures International (, vol. 13, n^o 2,‎ 1981, p. 112–115

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tosyl azide » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

• Azoture de diphénylphosphoryle
• Azoture de trifluorométhanesulfonyle