Acide muramique

Acide muramique
Identification
N^o CAS	1114-41-6
N^o ECHA	100.012.923
N^o CE	214-214-9
SMILES	O=C(O)[C@H](O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC(O)[C@@H]1N)CO)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H17NO7/c1-3(8(13)14)16-7-5(10)9(15)17-4(2-11)6(7)12/h3-7,9,11-12,15H,2,10H2,1H3,(H,13,14)/t3-,4-,5-,6-,7-,9?/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C9H17NO7
Masse molaire[1]	251,233 8 ± 0,010 7 g/mol C 43,03 %, H 6,82 %, N 5,58 %, O 44,58 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'acide muramique est un ose acide aminé.

Il est présent sous forme d'acide N-acétyl-muramique (NAM) dans la paroi des bactéries (dans celles-ci, il est associé à du N-acétyl-glucosamine ainsi qu'à des acides aminés pour former le peptidoglycane). L'acide muramique N-acétylé dérive d'ailleurs lui-même de la N-acétyl-glucosamine auquel on a ajouté sur le troisième carbone un résidu HOOC-CH(CH₃)-OH (structure du lactate). La biosynthèse se fait également à partir du phosphoénolpyruvate.

Sa présence dans la paroi bactérienne des procaryotes permet de différencier les eubactéries des archées[2].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. « Différences entre les "Bacteria" et les "Archaea" », sur cict.fr via Internet Archive (consulté le 13 octobre 2023).