Acide heptafluorobutyrique

Acide heptafluorobutyrique
Structure de l'acide heptafluorobutyrique
Identification
Nom UICPA	acide 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoïque
Synonymes	acide perfluorobutyrique, acide perfluorobutanoïque
N^o CAS	375-22-4
N^o ECHA	100.006.170
N^o CE	206-786-3
N^o RTECS	ET4025000
ChEBI	39426
SMILES	C(=O)(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4HF7O2/c5-2(6,1(12)13)3(7,8)4(9,10)11/h(H,12,13) Std. InChIKey : YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4HF7O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	214,038 4 ± 0,003 9 g/mol C 22,45 %, H 0,47 %, F 62,13 %, O 14,95 %,
pKa	0,37 à 25 °C
Propriétés physiques
T° ébullition	120,2 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
-    3265    Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide heptafluorobutyrique ou acide heptafluorobutanoïque (HFBA en anglais) est un composé organofluoré de formule chimique CF₃CF₂CF₂COOH. Il s'agit d'un dérivé fluoré de l'acide butanoïque CH₃CH₂CH₂COOH, obtenu par fluoration électrochimique du fluorure de butanoyle CH₃CH₂CH₂COF[3].

Outre l'isomère linéaire, il existe un isomère de constitution ramifié du HFBA[4].

Ce composé possède un certain nombre d'applications de niche en chimie analytique et en chimie de synthèse. Il est utilisé en phase inverse de chromatographie en phase liquide à haute performance (HPLC) ainsi que dans le séquençage, la synthèse et la solubilisation des peptides et des protéines.

Les esters de l'acide heptafluorobutyrique se condensent facilement en raison de leur caractère électrophile. Cette propriété est mise à profit dans la génération de ligands spécialisés pour certains ions métalliques, comme c'est notamment le cas avec l'europium dans l'Eu(fod)₃.

Sécurité

A l'instar de l'acide perfluorooctanoïque, l'acide heptafluorobutyrique s'accumule dans l'environnement ce qui est susceptible de poser un certain nombre de problèmes à terme.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide heptafluorobutyrique pour chromatographie à échange d'ions, ≥ 99,5 %, consultée le 8 avril 2013.
3. (en) Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel et Blaine McKusick, « Fluorine Compounds, Organic », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 15 juin 2000 (lire en ligne) DOI 10.1002/14356007.a11_349
4. (en) Sierra Rayne, Kaya Forest et Ken J. Friesen, « Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C₄ through C₈ perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives », Journal of Environmental Science and Health, Part A, vol. 43, n^o 12,‎ 12 septembre 2008, p. 1391–1401 (DOI 10.1080/10934520802232030)