Acide érythorbique

Acide érythorbique
Structure de l'acide D-érythorbique
Identification
Nom UICPA	(5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
Synonymes	acide isoascorbique, acide D-isoascorbique, acide D-araboascorbique, acide D-érythro-hex-2-énoïque γ-lactone, isovitamine C
N^o CAS	89-65-6
N^o ECHA	100.001.753
PubChem	6981
ChEBI	51438
N^o E	E315
SMILES	OC=1[C@H](OC(=O)C=1O)[C@H](O)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/s1 InChIKey : CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHBV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/s1 Std. InChIKey : CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N
Apparence	solide cristallin blanc à légèrement jaune, fonce prog. exposé à la lumière[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H8O6  [Isomères]
Masse molaire[2]	176,124 1 ± 0,007 2 g/mol C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion	169 à 172 °C (déc.)[3]
Solubilité	0,1 g·mL^-1 (eau)[4], sol. dans l'éthanol[1]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	${\displaystyle \lbrack \alpha \rbrack _{D}^{20}}$ −16,0±1,5° (1 %, eau)[4]
Précautions
SGH[3]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL50	18 000 mg·kg^-1 (rat, oral)[3]
Composés apparentés
Autres anions	Érythorbate de sodium, isoascorbate de calcium
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide érythorbique, aussi appelé acide isoascorbique, acide D-isoascorbique, est un acide organique de formule brute C₆H₈O₆.

Il s'agit d'un stéréoisomère de l'acide ascorbique (E300). L'acide D-érythorbique est disponible commercialement ; cet isomère et l'acide L-ascorbique (vitamine C) sont épimères, ils ne diffèrent que par la configuration de l'atome de carbone asymétrique porteur du groupe hydroxyle.

L'acide érythorbique n'est pas naturellement présent dans les aliments[5]. Il est synthétisé pour être utilisé comme antioxydant alimentaire (numéro E315), en particulier dans les aliments transformés (poisson, viande). Sa synthèse est plus simple et meilleur marché que celle de l'acide ascorbique[6].

Contrairement à la vitamine C, il est inefficace pour prévenir le scorbut[7].

L'érythorbate de sodium (E316) est un sel de sodium de ce diacide ; de même, l'isoascorbate de calcium (E318) est un sel de calcium.

Notes et références

1. (en) [PDF] « Erythorbic acid », FAO
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. [PDF] « D-Isoascorbic acid », FDS Sigma-Aldrich du 12 novembre 2012, 7 p.
4. Fiche Sigma-Aldrich du composé D-(−)-Isoascorbic acid, consultée le 8 décembre 2014.
5. (en) Leo M.L. Nollet (dir.), Fidel Toldrá (dir.) et Young-Nam Kim, Handbook of Seafood and Seafood Products Analysis, CRC Press, 2010, 928 p. (lire en ligne), « Vitamins », p. 342
6. « L'acide érythorbique et son emploi dans les produits de charcuterie » [PDF], 1998 (consulté le 4 avril 2015), p. 420
7. (en) The Code of Federal Regulations of the United States of America, U.S. Government Printing Office, 1965 (lire en ligne), chap. I, p. 61