3-Méthylpyridine

3-Méthylpyridine
Structure du 3-méthylpyridine
Identification
Nom UICPA	3-méthylpyridine
Synonymes	3-Picoline beta-Picoline m-Picoline
N^o CAS	108-99-6
N^o ECHA	100.003.307
N^o CE	203-636-9
SMILES	c1(cccnc1)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H7N/c1-6-3-2-4-7-5-6/h2-5H,1H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C6H7N  [Isomères]
Masse molaire[3]	93,126 5 ± 0,005 5 g/mol C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,
pKa	5.63 (25 °C)
Moment dipolaire	2,40 D [2]
Diamètre moléculaire	0,562 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion	−18 °C[1]
T° ébullition	143 à 144 °C[1]
Paramètre de solubilité δ	20,9 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[2]
Miscibilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	0,96 g·cm^-3[1], gaz : 3.2 (air=1)
Point d’éclair	38 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,3–8,7 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,6 kPa[1]
Point critique	371,85 °C [4]
Thermochimie
S^0liquide, 1 bar	216.31 J/mol·K
ΔfH^0gaz	103.6 kJ/mol
ΔfH^0liquide	61.1 kJ/mol
Cp	158.68 J/mol·K (25 °C) équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-16.136)+(4.6342E-1)\times T+(-2.2923E-4)\times T^{2}+(1.6537E-8)\times T^{3}+(1.2749E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 102,195 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 67 531 725 286 12,85 98 124 1 054 330 56,85 112 575 1 209 373 99,85 125 932 1 352 416 142,85 138 549 1 488 460 186,85 150 713 1 618 503 229,85 161 888 1 738 546 272,85 172 379 1 851 590 316,85 182 428 1 959 633 359,85 191 600 2 057 676 402,85 200 154 2 149 720 446,85 208 292 2 237 763 489,85 215 669 2 316 806 532,85 222 504 2 389 850 576,85 228 963 2 459 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 234 783 2 521 936 662,85 240 144 2 579 980 706,85 245 187 2 633 1 023 749,85 249 714 2 681 1 066 792,85 253 878 2 726 1 110 836,85 257 796 2 768 1 153 879,85 261 327 2 806 1 196 922,85 264 597 2 841 1 240 966,85 267 712 2 875 1 283 1 009,85 270 569 2 905 1 326 1 052,85 273 279 2 934 1 370 1 096,85 275 942 2 963 1 413 1 139,85 278 478 2 990 1 456 1 182,85 280 990 3 017 1 500 1 226,85 283 581 3 045
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,506 [2]
Précautions
Transport
30    2313    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2313 : PICOLINES Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. [6]
Écotoxicologie
LogP	1,20[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 3-méthylpyridine ou 3-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C₆H₇N. Il s'agit d'un des 3 isomères de la méthylpyridine.

Caractérisation et propriétés physico-chimiques

Production et synthèse

Utilisation

Une grande quantité de 3-méthylpyridine est utilisé comme précurseur de produits agrochimiques et pharmaceutiques: par exemple les insecticides, tel le chlorpyriphos-éthyl, les additifs alimentaire, telle la niacine (vitamine B3) ou la nicotinamide et les herbicides (fusilade)[7].

Notes et références

1. 3 - METHYLPYRIDINE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
6. Entrée du numéro CAS « 108-99-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
7. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York

Voir aussi

• 2-Méthylpyridine
• 4-Méthylpyridine

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité
• Nist Webbook